(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl acetate | 81801-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl acetate
• 英文别名: (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；6-Acetoxymethyl-Δ²-dihydropyran；[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81801-32-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UVVZLQHUDLXMGT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl acetate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2S-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间反应进行活性定向合成：将片段开发为一系列雄激素受体激动剂

  摘要：

  活性定向合成（ADS）是一种新的发现方法，其中生物活性分子与相关合成并行出现，被用来将弱结合片段开发成新型雄激素受体激动剂。利用类胡萝卜素化合物的混杂分子间反应可以高效地探索化学空间。制备了四种底物，并在 326 个反应中进行利用，以探索不同的化学空间；仅在生物活性的指导下，仅纯化了 9 个反应的产物，就发现了多种新型激动剂，其活性提高了 125 倍。值得注意的是，一种激动剂源自一种新颖的对映选择性转化；这是第一次仅根据产品的生物活性发现不对称反应。结果表明，ADS 是先导化合物生成工具包的重要补充，能够高效、快速地发现新颖且可合成的生物活性化学型。

  DOI：

  10.1002/anie.201506944
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到(R)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PURINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006034190A3

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew KaŁuża、Czesław Bełżecki、Piotr SaŁanski、Janusz Jurczak、Halina Adamowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96639-6

  日期：1985.1

  High-pressure (2+2)cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals is examined. Reactions proceed regiospecifically to afford single products in case of all 3-substituted glycals. Upon heating or even after standing at room temperature adducts undergo retro-addition to give starting glycals. Various aspects of the cycloaddition are discussed, especially ret-ro-reaction and rearrangement

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。
• Enzymatic synthesis of optically active (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Ho Jeon、Tokutarou Yamaguchi、Ryung-Kee Hong、Byoung-Seob Ko

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00361-e

  日期：1995.1

  Porcine pancreas lipase(PPL)-catalyzed acetylation of(+/-)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with vinyl acetate in organic solvent afforded (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran. Alternatively, (+/-)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran was resolved via hydrolysis catalyzed by PPL in acetone-phosphate buffer system to afford (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with high enantiomeric purity.