(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 22347-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2-(acetyloxy)methyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-Dihydro-2h-pyran-2-ylmethyl acetate
• CAS: 22347-71-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UVVZLQHUDLXMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35 %的产率得到(R)-(-)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化氧化 Heck 氧化还原中继策略合成 2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03866
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-(phenylsulphonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-methanol acetate 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• Activity-Directed Synthesis with Intermolecular Reactions: Development of a Fragment into a Range of Androgen Receptor Agonists
  作者：George Karageorgis、Mark Dow、Anthony Aimon、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.201506944

  日期：2015.11.9

  Activity‐directed synthesis (ADS), a novel discovery approach in which bioactive molecules emerge in parallel with associated syntheses, was exploited to develop a weakly binding fragment into novel androgen receptor agonists. Harnessing promiscuous intermolecular reactions of carbenoid compounds enabled highly efficient exploration of chemical space. Four substrates were prepared, yet exploited in

  活性定向合成（ADS）是一种新的发现方法，其中生物活性分子与相关合成并行出现，被用来将弱结合片段开发成新型雄激素受体激动剂。利用类胡萝卜素化合物的混杂分子间反应可以高效地探索化学空间。制备了四种底物，并在 326 个反应中进行利用，以探索不同的化学空间；仅在生物活性的指导下，仅纯化了 9 个反应的产物，就发现了多种新型激动剂，其活性提高了 125 倍。值得注意的是，一种激动剂源自一种新颖的对映选择性转化；这是第一次仅根据产品的生物活性发现不对称反应。结果表明，ADS 是先导化合物生成工具包的重要补充，能够高效、快速地发现新颖且可合成的生物活性化学型。
• Steering Reaction Pathways: From Benzyl Claisen Rearrangements to Powerful Ionic Shifts
  作者：Viviana Valerio、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201003591

  日期：2011.4.18

  Take a walk on the wild side: A novel benzyl Claisen cascade rearrangement of keteniminium salts is described. The reaction leads to α‐arylated lactones under metal‐free conditions (top scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). It is further demonstrated that the cationic intermediates involved can be steered away from pericyclic reaction manifolds into powerful ionic shifts through reaction design (bottom

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

表征谱图