(S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 | 67666-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: (S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
• 英文名称: (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol；[(2S)-3.4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol；(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethanol；2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；(S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methanol；3,4-dideoxy D-glucal；(S)-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• CAS: 67666-30-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: XMICBFRKICBBKD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 吡啶 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-6-Trimethylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid (2,2,2-trichloro-acetyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过分子间反应进行活性定向合成：将片段开发为一系列雄激素受体激动剂

  摘要：

  活性定向合成（ADS）是一种新的发现方法，其中生物活性分子与相关合成并行出现，被用来将弱结合片段开发成新型雄激素受体激动剂。利用类胡萝卜素化合物的混杂分子间反应可以高效地探索化学空间。制备了四种底物，并在 326 个反应中进行利用，以探索不同的化学空间；仅在生物活性的指导下，仅纯化了 9 个反应的产物，就发现了多种新型激动剂，其活性提高了 125 倍。值得注意的是，一种激动剂源自一种新颖的对映选择性转化；这是第一次仅根据产品的生物活性发现不对称反应。结果表明，ADS 是先导化合物生成工具包的重要补充，能够高效、快速地发现新颖且可合成的生物活性化学型。

  DOI：

  10.1002/anie.201506944

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Synthesis of (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde: application to the synthesis of potent adenosine A2A and A3 receptor agonist
  作者：Prakash G. Jagtap、Zhiyu Chen、Karsten Koppetsch、Elizabeth Piro、Paula Fronce、Garry J. Southan、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.148

  日期：2009.6

  Synthesis of potent adenosine A2A and A3 receptor agonist from the modification of adenosine-5′-N-ethylcarboxamide (NECA) has been reported. Diastereoisomer possessing an (R)-3,4-dihydro-2H-pyranyl (DHP) moiety exhibited the highest affinity at the A2A and A3 receptors. The key steps involve the synthesis of (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde (7), which was obtained through the enzyme-catalyzed

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。