2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-4,7-diphenyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 107753-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-4,7-diphenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-oxo-4,7-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 107753-02-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: UZVBXQDHMVRALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-4,7-diphenyl-4H-chromene-3-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(E)-ethyl N-3-cyano-5-oxo-4,7-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylformimidate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1的第一种选择性抑制剂的构效关系研究：2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-5-氧代-5,6,7,8 -四氢-4 H-苯甲基-3-腈（UCPH-101）

  摘要：

  兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）在整个中枢神经系统中表达，它们负责兴奋性神经递质（S）-谷氨酸（Glu）的再摄取。（1）最近，我们报道了第一个亚型的发现。选择性EAAT1抑制剂2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈（UCPH- 101）（1b）并进行了结构-活性关系（SAR）的入门研究。（2）在这里，我们通过类似物1g - 1t的设计，合成和药理学评估给出了详细的SAR 。通过比较1b，1h和1i的效能与1j相比，很明显，效力很大程度上受R 1取代基的化学性质影响。该研究还表明，官能团的任何化学变化或亲本支架的变化都会导致化合物在EAAT1处的抑制活性完全丧失。最终，UCPH-101的生物利用度研究确定其在血清（大鼠）中的半衰期为30分钟，但它也无法显着穿透血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm1009154
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl N-3-cyano-5-oxo-4,7-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylformimidate 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-4,7-diphenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1的第一种选择性抑制剂的构效关系研究：2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-5-氧代-5,6,7,8 -四氢-4 H-苯甲基-3-腈（UCPH-101）

  摘要：

  兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）在整个中枢神经系统中表达，它们负责兴奋性神经递质（S）-谷氨酸（Glu）的再摄取。（1）最近，我们报道了第一个亚型的发现。选择性EAAT1抑制剂2-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-7-（萘-1-基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈（UCPH- 101）（1b）并进行了结构-活性关系（SAR）的入门研究。（2）在这里，我们通过类似物1g - 1t的设计，合成和药理学评估给出了详细的SAR 。通过比较1b，1h和1i的效能与1j相比，很明显，效力很大程度上受R 1取代基的化学性质影响。该研究还表明，官能团的任何化学变化或亲本支架的变化都会导致化合物在EAAT1处的抑制活性完全丧失。最终，UCPH-101的生物利用度研究确定其在血清（大鼠）中的半衰期为30分钟，但它也无法显着穿透血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm1009154

文献信息

• Effect of Substituents on the Crystal Structures, Optical Properties, and Catalytic Activity of Homoleptic Zn(II) and Cd(II) β-oxodithioester Complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Anamika、Gunjan Rajput、Kamlesh Kumar、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01195

  日期：2020.8.17

  Five novel zinc(II) and cadmium(II) β-oxodithioester complexes, [Zn(L1)2] (1), [Zn(L2)2]n (2), [Zn(L3)2]n (3) [Cd(L1)2]n (4), [Cd(L2)2]n (5), with β-oxodithioester ligands, where L1 = 3-(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, L2 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-3-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, and L3 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-4-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, were synthesized and characterized

  五个新颖的锌（II）和镉（II）β-氧二硫酯配合物[Zn（L1）2 ]（1），[Zn（L2）2 ] n（2），[Zn（L3）2 ] n（3） [Cd（L1）2 ] n（4），[Cd（L2）2 ] n（5），具有β-氧二硫酯配体，其中L1 = 3-（甲硫基）-1-（噻吩-2-基）-3 -thioxoprop-1-en-1-olate，L2= 3-（甲硫基）-1-（吡啶-3-基）-3-硫代丙-1--1-烯酸酯，L3 = 3-（甲硫基）-1-（吡啶-4-基）-3-合成并通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱（1 H和13 C 1 H}）对thioxoprop-1-en-1-olate进行了表征。所有配合物的固态结构通过单晶X射线晶体学确定。的β-oxodithioester配体键合至的Zn（II）/镉（II）中的O的金属离子∧ S和N的螯合剂/螯合剂桥接方式导致1D的形成（在2 - 4
• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。
• Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1185 - 1191
  作者：Sharanina, L. G.、Nesterov, V. N.、Klokol, G. V.、Rodinovskaya, L. A.、Shklover, V. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHARANINA, L. G.;NESTEROV, V. N.;KLOKOL, G. V.;RODINOVSKAYA, L. A.;SHKLOV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 6, 1315-1322
  作者：SHARANINA, L. G.、NESTEROV, V. N.、KLOKOL, G. V.、RODINOVSKAYA, L. A.、SHKLOV+

  DOI：——

  日期：——