3-(hexylthio)thiophene | 120186-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(hexylthio)thiophene
• 英文别名: 3-(Hexylsulfanyl)thiophene；3-hexylsulfanylthiophene
• CAS: 120186-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₆S₂
• 分子量: 200.369
• InChiKey: GXTUMHXLAFPTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexylthio)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 3,3'-bis(hexylthio)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Successful Chemical Strategy To Induce Oligothiophene Self-Assembly into Fibers with Tunable Shape and Function

  摘要：

  Functional supramolecular architectures for bottom-up organic nano- and microtechnology are a high priority research topic. We discovered a new recognition algorithm, resulting from the combination of thioalkyl substituents and head-to-head regiochemistry of substitution, to induce the spontaneous self-assembly of sulfur overrich octathiophenes into supramolecular crystalline fibers combining high charge mobility and intense fluorescence. The fibers were grown on various types of surfaces either as superhelices or straight rods depending on molecular structure. Helical fibers directly grown on a field effect transistor displayed efficient charge mobility and intrinsic 'memory effect'. Despite the fact that the oligomers did not have chirality centers, one type of hand-helicity was always predominant in helical fibers, due to the interplay of molecular atropisomerism and sup ramolecular helicity induced by terminal substituents. Finally, we found that the new sulfur overrich oligothiophenes can easily be prepared in high yields through ultrasound and microwave assistance in green conditions.

  DOI：

  10.1021/ja2014949
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 二己硫 在 magnesium 作用下， 生成 3-(hexylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Thienylzinc and -magnesium Halide via Oxidative Addition of Active Zinc and Magnesium to 3-Iodothiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a004

文献信息

• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Push–pull thiophene-based small molecules with donor and acceptor units of varying strength for photovoltaic application: beyond P3HT and PCBM
  作者：Martina Marinelli、Andrea Candini、Filippo Monti、Alex Boschi、Mattia Zangoli、Elisabetta Salatelli、Filippo Pierini、Massimiliano Lanzi、Alberto Zanelli、Massimo Gazzano、Francesca Di Maria

  DOI：10.1039/d1tc02641k

  日期：——

  Here is reported an expedient synthesis implementing enabling technologies of a family of thiophene-based heptamers alternating electron donor (D) and acceptor (A) units in a D–A′–D–A–D–A′–D sequence. The nature of the peripheral A groups (benzothiadiazole vs. thienopyrrole-dione vs. thiophene-S,S-dioxide) and the strength of the donor units (alkyl vs. thioalkyl substituted thiophene ring) have been

  这里报道了一种权宜的合成，实施了基于噻吩的七聚体家族在 D-A'-D-A-D-A'-D 序列中交替电子供体 (D) 和受体 (A) 单元的使能技术。外围 A 基团的性质（苯并噻二唑vs.噻吩并吡咯二酮vs.噻吩-S、S-二氧化物）和供体单元的强度（烷基vs.硫代烷基取代的噻吩环）已被改变以微调 D-A 低聚物的化学物理性质，以影响固态的堆积排列以及提高光伏性能。已经通过光谱学、电化学和密度泛函理论计算研究了所有化合物的光电特性。电化学测量和开尔文探针力显微镜 (KPFM) 预测了这些低聚物的双功能行为，表明当与 PCBM 混合时可以将它们用作供体材料，并在与 P3HT 结合时用作受体材料。对其光伏特性的研究证实了这种不寻常的特性，并且表明可以通过不同的替代模式来调整性能。此外，
• 一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN116655588A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用，属于光伏器件技术领域。本发明提供了一种新的硫取代噻吩中间体化合物，并以该中间体化合物为原料通过聚合反应生成硫取代聚噻吩化合物。该聚噻吩化合物可以广泛应用于有机光伏器件中，并且可以大大提升光伏器件性能。
• Room temperature stable 3-lithiothiophene: a facile synthesis of 3-functional thiophenes
  作者：Xiaoming Wu、Tian-An Chen、Lishan Zhu、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73068-1

  日期：1994.5

  3-Functionalized thiophenes were readily prepared by reacting electrophiles with 3-lithiothiophene at room temperature. 3-Lithiothiophene was found to be stable in hexane at room temperature.
• Preparation of 3-Thienylzinc and -magnesium Halide via Oxidative Addition of Active Zinc and Magnesium to 3-Iodothiophene
  作者：Xiaoming Wu、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00126a004

  日期：1995.10