dimethyl 3,4-di-p-tolylcyclobutane-1,2-dicarboxylate | 36650-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: dimethyl 3,4-di-p-tolylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-methylphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 36650-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: XIJVQPNJIIXJQZ-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 tris(4-pyridyl)1,3,5-triazine-based Pd(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 3,4-di-p-tolylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd纳米笼对反肉桂酸酯的光二聚化的模板化

  摘要：

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0617722

文献信息

• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

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• Construction of Cyclobutanes by Multicomponent Cascade Reactions in Homogeneous Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Xiang‐Zhu Wei、Bing Yang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201804946

  日期：2019.1.14

  [2+2] Photocycloaddition of two olefins is a general method to assemble the core scaffold, cyclobutane, found in numerous bioactive molecules. A new approach to synthesize cyclobutanes through multicomponent cascade reactions by merging aldol reaction and Witting reaction with visible‐light‐induced [2+2] cycloaddition is reported. An array of cyclobutanes with high selectivity has been achieved from

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• General and Efficient Intermolecular [2+2] Photodimerization of Chalcones and Cinnamic Acid Derivatives in Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Mao‐Yong Huang、Lei‐Min Zhao、Bing Yang、Chen Ye、Hongyan Xiao、Qing‐Yuan Meng、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201708559

  日期：2017.11.27

  which are building blocks for a variety of biologically active molecules and natural products. However, most attempts at the above [2+2] addition have focused on solid‐state, molten‐state, or host–guest systems under ultraviolet‐light irradiation in order to overcome the competition of facile geometric isomerization of nonrigid olefins. We report a general and simple method to realize the intermolecular

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• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

  and investigated their application in light‐dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet‐born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8‐dimethoxy derivative is a superior

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• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

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  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。