tert-butyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate | 780761-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 780761-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: GILTYFLSIJXGFL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 tert-butyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 Aza-Michael 反应的热力学理解使强效整合素抑制剂 MK-0429 的五步合成成为可能

  摘要：

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02375
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 丙烯酸叔丁酯 在 降冰片烯 、 1-碘丁烷 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化的多组分反应选择性取代的噻吩和吲哚。

  摘要：

  通过由Heck或CH偶联终止的一锅钯催化的邻烷基化序列合成了各种二取代和三取代的噻吩。还介绍了吲哚功能化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol061373t

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]
• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。
• Ce0·98Pd0·02O2-δ: Recyclable, ligand free palladium(II) catalyst for Heck reaction
  作者：S R SANJAYKUMAR、BHASKAR DEVU MUKRI、SATISH PATIL、GIRIDHAR MADRAS、M S HEGDE

  DOI：10.1007/s12039-011-0103-6

  日期：2011.1

  Palladium substituted in cerium dioxide in the form of a solid solution, Ce0·98 Pd0·02 O1·98 is a new heterogeneous catalyst which exhibits high activity and 100% trans-selectivity for the Heck reactions of aryl bromides including heteroaryls with olefins. The catalytic reactions work without any ligand. Nano-crystalline Ce0·98 Pd0·02 O1·98 is prepared by solution combustion method and Pd is in +2 state. The catalyst can be separated, recovered and reused without significant loss in activity.

  掺铂的二氧化铈以固溶体形式存在，Ce0·98Pd0·02O1·98是一种新型的非均相催化剂，具有高活性和100%的反式选择性，适用于芳基溴化物（包括杂芳基）与烯烃的赫克反应。该催化反应无需任何配体。纳米晶体Ce0·98Pd0·02O1·98是通过溶液燃烧法制备的，Pd呈+2价。该催化剂可以分离、回收并重复使用，且活性损失不显著。
• GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242426B1

  公开（公告）日：2007-10-31