1-(3-thienyl)-1H-pyrazole | 75008-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-thienyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: N-(3-thienyl)pyrazole；1-thiophen-3-ylpyrazole
• CAS: 75008-94-5
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: FDWUSGJFFWUURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-3-chlorocyclohexyl-2,5-dien-1-one 、 1-(3-thienyl)-1H-pyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到4,4'-(3-(1H-pyrazol-1-yl)thiophene-2,4-diyl)bis(3-chlorophenol)
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(iii) and Cp*Ir(iii)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols

  摘要：

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc03187g
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-碘噻吩 在 copper(l) iodide 、 manganese(II) fluoride 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1-(3-thienyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  锰/铜双金属催化剂在水中温和条件下进行C–N偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.128

文献信息

• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• Mild Conditions for Copper-CatalysedN-Arylation of Pyrazoles
  作者：Henri-Jean Cristau、Pascal P. Cellier、Jean-Francis Spindler、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.200300709

  日期：2004.2

  Copper-catalysed N-arylation of pyrazoles with aryl or heteroaryl bromides or iodides, which can include functional substituents, was performed under the mildest conditions yet described, with excellent yields and selectivity, by the use as catalyst of a combination of cuprous oxide with a set of inexpensive, chelating oxime-type ligands not previously known to promote such reactions. Other original

  铜催化吡唑与芳基或杂芳基溴化物或碘化物（可包括功能性取代基）的 N-芳基化反应是在迄今描述的最温和条件下进行的，通过将氧化亚铜与一套廉价的螯合肟型配体，此前未知可促进此类反应。提供氮和/或氧作为螯合原子的其他原始双齿、三齿或四齿配体也在此类芳基化中成功测试。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• Linear Selective C-H Bond Alkylation with Activated Olefins Catalyzed by Cp*Co^III
  作者：Nagaraju Barsu、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/ejoc.201700696

  日期：2017.8.17

  A simple and efficient method for Cp*CoIII-catalyzed C–H bond alkylation using activated olefins was developed. Selective C–H monoalkylation was performed at ambient temperature. One-pot symmetrical dialkylation and sequential unsymmetrical C–H dialkylation were performed to give the desired products in excellent yields. The reaction was found to proceed through an M–alkyl intermediate after migratory

  开发了一种使用活化烯烃进行Cp * Co III催化的C–H键烷基化的简单有效的方法。选择性C–H单烷基化反应是在环境温度下进行的。一锅对称二烷基化和连续不对称CH二烷基化反应以优异的收率得到了所需的产物。发现该反应在迁移插入后通过M-烷基中间体进行，并且该中间体进行原金属脱金属反应，以产生预期的烷基化产物以及再生的催化剂。
• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Direct Carbonylation of the Ortho C−H Bond in the Benzene Ring of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Taku Asaumi、Takuya Matsuo、Takahide Fukuyama、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo049864j

  日期：2004.6.1

  The direct carbonylation of C−H bonds in the benzene ring of N-phenylpyrazoles via catalysis by ruthenium or rhodium complexes is described. The reaction of N-phenylpyrazoles with carbon monoxide and ethylene in the presence of Ru3(CO)12 or Rh4(CO)12 resulted in the site-selective carbonylation of the ortho C−H bonds in the benzene ring to give the corresponding ethyl ketones. A variety of functional

  描述了通过钌或铑络合物催化的N-苯基吡唑苯环中CH键的直接羰基化。在Ru 3（CO）12或Rh 4（CO）12存在下，N-苯基吡唑与一氧化碳和乙烯的反应导致苯环中邻位C-H键的位点选择性羰基化，得到相应的乙基酮。苯环上的各种官能团都是可以容忍的。基于p K a，N-苯基吡唑具有比预期更高的反应性吡唑共轭酸的分子量值。用于该反应的溶剂的选择是重要的，并且N，N-二甲基乙酰胺（DMA）给出了最好的结果。