diethyl methylasparate | 111138-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl methylasparate
• 英文别名: diethyl β-methyl-DL-aspartate；diethyl 2-amino-3-methylsuccinate；diethyl methylaspartate；Diethyl 2-amino-3-methylbutanedioate
• CAS: 111138-78-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: LKIOCESELMFMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl methylasparate 在 vanadium(III) chloride 、 heptapropyl cobyrinate perchlorate air 、 N,N-dihexadecyl-Nα-<6-(trimethylammonio)hexanoyl>-L-alaninamide bromide 作用下， 生成 diethyl 2-aminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  以疏水性维生素B 12作为人工谷氨酸变位酶功能化的合成双层膜

  摘要：

  在有氧辐照条件下，在三氯化钒作为助催化剂的情况下，七聚氰尿酸高丙基酯在单室囊泡中催化β-甲基天冬氨酸二乙酯向谷氨酸二乙酯的转化。

  DOI：

  10.1039/c39880000856
• 作为产物：
  描述：

  三乙基丙-2-烯-1,1,2-三羧酸酯 在 盐酸 、 氯胺 、 heptapropyl cobyrinate perchlorate 、 N(+)C₅Ala₂C₁₆ 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl methylasparate
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素B12和合成双层膜组成的人工谷氨酸变位酶

  摘要：

  烷基化疏水性维生素 B12 由七丙基 cobyrinate 和溴甲基天冬氨酸二乙酯反应制备，在厌氧光解条件下，在单室囊泡中得到重排产物谷氨酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1357

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• Cyanide-Coordination Effect on Photochemical Carbon-Skeleton Rearrangements of Alkyl Ligands Coordinated to Vitamin B₁₂Model Complexes
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Teruhisa Ohno、Sheng-Di Fan、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.839

  日期：1988.5.5

  The cyanide ion induced the heterolytic cleavage of the cobalt–carbon bond involved in vitamin B12 model complexes by its coordination to the central cobalt atom and enhanced the carbon-skeleton rearrangements via formation of anionic intermediates under anaerobic irradiation with the visible light.

  氰化物离子通过其与中心钴原子的配位诱导了维生素 B12 模型复合物中钴-碳键的异裂裂解，并通过在可见光厌氧照射下形成阴离子中间体来增强碳骨架重排。
• MURAKAMI, YUKITO;HISAEDA, YOSHIO;OHNO, TERUHISA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 13, 856-858
  作者：MURAKAMI, YUKITO、HISAEDA, YOSHIO、OHNO, TERUHISA

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic bilayer membrane functionalised with hydrophobic vitamin B12 as an artificial glutamate mutase
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Teruhisa Ohno

  DOI：10.1039/c39880000856

  日期：——

  Heptapropyl cobyrinate perchlorate catalysed the conversion of diethyl β-methylaspartate into diethyl glutamate in single-compartment vesicles in the presence of vanadium trichloride as a co-catalyst under aerobic irradiation conditions.

  在有氧辐照条件下，在三氯化钒作为助催化剂的情况下，七聚氰尿酸高丙基酯在单室囊泡中催化β-甲基天冬氨酸二乙酯向谷氨酸二乙酯的转化。