2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)-amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid | 1574531-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)-amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid
• 英文别名: 2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid；2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methoxybenzoic acid；2-(bis(2-pyridylmethyl))aminomethyl-4-methoxybenzoic acid；2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methoxybenzoic acid；2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 1574531-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: YXCIKFAPJPCCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)-amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid 、 iron(II) acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[Fe(2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid-H)(OAc)]
  参考文献：
  名称：

  M II配合物（M = Mn，Fe，Co，Ni，Cu和Zn）对黄酮醇的催化双加氧作用–模拟M II取代的槲皮素2,3-双加氧酶†

  摘要：

  为了深入了解金属离子效应和羧酸盐对酶活性的影响，一系列羧酸盐配体支持的过渡金属配合物[M II L（OAc）]（M = Mn（1），Fe（2），Co （3），Ni（4），Cu（5）和Zn（6）;合成LH = 2-{[双-（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} -4-甲氧基苯甲酸）各种M II取代的静息槲皮素2,3-二加氧酶（2,3-QD）活性位点的结构和功能模型。它们的结构，光谱特征，氧化还原特性以及对底物黄酮醇和O的催化反应性已对2个进行了详细调查。模型配合物在较低的温度（55–100°C）下，在底物黄酮醇的催化双加氧反应（氧化性开环）中显示较高的酶反应性，可能是由支持模型配体中的羧酸根基团引起的，这可能会降低氧化还原电位。通过电子给予结合的底物黄酮酸酯。[M II L（OAc）]的催化反应性表现出显着差异，并且其以金属离子依赖性顺序为Co（ 3）> Ni（ 4）> Zn（ 6）> Fe（ 2）>

  DOI：

  10.1039/c5dt01760b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(bis-pyridin-2-ylmethylamino)methyl]-4-methoxybenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到2-{[bis(pyridine-2-ylmethyl)-amino]methyl}-4-methoxy benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含Co（II）槲皮素2,3-双加氧酶的ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型系列

  摘要：

  一系列的单核的Co II -flavonolate络合物[CO II大号- [R（FLA）]（大号ř ħ = 2 - {[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} - p /米-R -苯甲酸; R = p -OMe（1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5）; fla =黄酮酸酯）被设计并合成为ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型，以模拟含Co（II）的槲皮素2,3-二加氧酶（Co-2,3-QD）的活性位点。每个络合物中的金属中心Co（II）离子显示出相似的扭曲八面体几何形状。模型复合物在低温下显示出高的酶型双加氧反应性（配位底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环），这可能是由于配体中的羧酸酯基团所致。反应性表现出依赖于取代基的顺序-OMe（1）> -Me（2）> -H（3）14b> -Br（4）> -NO 2（5），而Hammett图是线性的（ρ= −0.78）。这可以解释为配体

  DOI：

  10.1021/ic402695c

文献信息

• A series of NiII-flavonolate complexes as structural and functional ES (enzyme-substrate) models of the NiII-containing quercetin 2,3-dioxygenase
  作者：Ying-Ji Sun、Qian-Qian Huang、Jian-Jun Zhang

  DOI：10.1039/c3dt53349b

  日期：——

  reactivity and there are some relationship among them, which could be ascribed to the electronic nature of the substituent group via the benzoate, NiII ion and O(4)C(27)–C(21)C(22) “electron conduit”. In a word, the stronger electron donating group could induce a smaller torsion angle, larger λmax and lower redox potential of the bound flavonolate, making a higher reactivity finally. This study is the first

  Ni II-黄酮酸酯络合物[Ni II L R（fla）]（L R H：2-[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基} -p / m -R-苯甲酸，R：p -OMe （1），p -Me（2），m -Br（4）和m -NO 2（5），fla：黄酮酸酯）的合成和表征与ES（酶-底物）加合物的结构和功能模型有关。 Ni II的-含有槲皮素2，3-二加氧酶（2，3-QD）。研究了它们的结构，光谱特征，氧化还原性质和对分子氧的反应性。由于在支持的模型配体中引入了羧酸根基团，因此在较低温度下，结合的底物黄酮酸酯的氧化O-杂环开环中，该络合物显示出类似的扭曲的八面体结构和更高的酶型双加氧反应活性。 。反应速率显示出对配合物和O 2的一阶依赖性，并且二阶速率常数k符合支持模型配体L R中取代基的Hammett线性自由能关系（ρ = -0.71）。。配合物表现出取代基基团的结构，性质和反应性，它们之间存在一定的
• 一种过氧化氢酶模型物及其制备方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106083900A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种新型的过氧化氢酶模型配合物[MnIILBr]2，以及由所述过氧化氢酶模型配合物制得的生物传感器。其中[MnIILBr]2的制备方法包括以下步骤：氮气保护下，向含有金属离子的甲醇溶液中，搅拌下滴加含L的甲醇溶液；搅拌一天，旋蒸部分溶剂，加入适量Et2O析出沉淀，抽滤。本发明的有益效果是制备方法简单，便于推广，酶模型配体及配合物的活性高。
• RETRACTED: A structural and functional model of copper(II)-flavonolate ES complex of flavonol 2,4-dioxygenase
  作者：Qian-Qian Huang、Ying-Ji Sun、Hong-Wei Wu、Ying-Ling Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.037

  日期：2017.10