(E)-N-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide | 1071023-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1071023-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HNEFEXUVHVMYNQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 [Rh(norbornadiene)((2S,2'S,3S,3'S)-4,4'-di(anthracen-9-yl)-3,3'-di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.03h， 以99%的产率得到(R)-N-[1-(o-methoxyphenyl)propan-2-yl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(1-(2-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jian Chen、Weicheng Zhang、Huiling Geng、Wei Li、Guohua Hou、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200805058

  日期：2009.1.12

  Direct condensation of β‐arylketones with acetamide afforded both Z and E enamides. The Z‐configured substrates underwent hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh/tangphos catalytic system (see scheme; tangphos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐[2,2′]‐diphospholanyl). The product β‐arylisopropylamines are important precursors to several drugs.

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• Enantioselective hydrogenation of (Z)- and (E)-β-arylenamides catalyzed by rhodium complexes of monodentate chiral spiro phosphorous ligands: a new access to chiral β-arylisopropylamines
  作者：Shou-Fei Zhu、Tao Liu、Shuang Yang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.032

  日期：2012.9

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of both (Z)- and (E)-β-arylenamides was developed by using monodentate chiral spiro phosphite and phosphine ligands, respectively. The hydrogenation reaction provides an efficient access to optically active β-arylisopropylamines, important building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。