4-methoxy-4-n-propoxycyclohexa-2,5-dienone | 73010-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-n-propoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-methoxy-4-propoxy-2,5-cyclohexadienone；4-methoxy-4-propoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-methoxy-4-propoxycyclohexa-2,5-dienone；4-methoxy-4-propoxy-2,5-cyclohexadien-1-one；4-Methoxy-4-n-propoxy-2,5-cyclohexadienon
• CAS: 73010-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XOKNRJGPFGSOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-n-propoxycyclohexa-2,5-dienone 、 Diphenylphosphine oxide 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(5-propoxy-2-hydroxyphenyl)diphenylphosphorus oxide
  参考文献：
  名称：

  一种制备邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的 方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的方法，其采用水作为催化剂，以含P(O)‑H键的二芳基磷氧类化合物与4,4‑二甲氧基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物。

  公开号：

  CN109096331B
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-3,6-di-n-propoxycyclohexa-1,4-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以0.26 g的产率得到4-methoxy-4-n-propoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Elgy, Geraldine M.; Jennings, W. Brian; Pedler, Alan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1255 - 1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed Quinone Monoketals via Iodobenzene Diacetate Oxidation
  作者：Amy E. Fleck、Julie A. Hobart、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919208021090

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of p-methoxyphenol, 4-methoxynaphthol and 4-acetamidophenol with iodobenzenediacetate in various alcohols as solvent afforded the corresponding mixed quinone or naphthoquinone monoketals in good yield. Oxidation of p-methoxyphenol in the presence of sorbyl alcohol led to in situ intramolecular Diels-Alder reactions proceeding by way of the corresponding mixed quinone monoketal.

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。
• Organocatalytic, regioselective allylic- and 1,6-substitution of quinone monoketals with diaryl H-phosphine oxides
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Chang-An Yang、Panliang Zhang、Kewen Tang、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.020

  日期：2019.4

  An efficient selective synthesis of C- and O-phosphoryl-substituted phenols from easily available diaryl H-phosphine oxides with quinone monoketals (QMAs) has been developed. With the assistance of opponent characteristic additives (e.g., H2O and Et3N), diaryl H-phosphine oxides could selectively proceed the allylic- and 1,6-substitution to conjugate with the C-/O- positions of QMAs. The reported protocol

  已经开发了由容易获得的二芳基H-膦氧化物与醌单缩酮（QMA）选择性合成C-和O-磷酰基取代的苯酚的方法。借助于相反的特征性添加剂（例如H 2 O和Et 3 N），二芳基H-氧化膦可以选择性地进行烯丙基和1,6-取代，以与QMA的C- / O-位置缀合。所报道的方案是绿色且实用的，并且代表了以中等至良好的产率官能化C- / O-磷酰基取代的苯酚的有效方法。
• Carreno, M. Carmen; Farina, Francisco; Galan, Andres, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4310 - 4328
  作者：Carreno, M. Carmen、Farina, Francisco、Galan, Andres、Ruano, Jose L. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• CARRENO, M. C.;FARINA, F.;GALAN, A.;GARCIA, RUANO, J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 12, 370-371
  作者：CARRENO, M. C.、FARINA, F.、GALAN, A.、GARCIA, RUANO, J.

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的 方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN109096331B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的方法，其采用水作为催化剂，以含P(O)‑H键的二芳基磷氧类化合物与4,4‑二甲氧基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物。