Boc-L-Val-DL-(β-OH)-Phe-OH | 188745-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-DL-(β-OH)-Phe-OH
• 英文别名: Boc-Val-DL-Phe(β-OH)-OH
• CAS: 188745-62-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: JMTOVOGVJWFURF-NFOMZHRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-DL-(β-OH)-Phe-OH 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 96.0h， 以74%的产率得到Boc-Val-ΔPhe-Azlacton
  参考文献：
  名称：

  Design of peptides with α,β-dehydro-residues: syntheses, crystal structures and molecular conformations of two ΔPhe-Trp containing peptides

  摘要：

  The DeltaPhe-Trp is a newly designed moiety that was found inducing a unique conformation in peptides. The peptides Boc-L-Val-DeltaPhe-L-Trp-OCH3 (I) and Boc-L-Leu-DeltaPhe-L-Trp-OCH3 (II) were synthesized by azlactone method in solution phase. The peptide (I) was crystallized from its solution in ethanol-water mixture in orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) with a = 10.663(3) Angstrom, b = 11.204(3) Angstrom, c = 26.516(10) Angstrom and peptide (II) was crystallized from its solution in acetone in a monoclinic space group P2(1) with a = 9.354(1)Angstrom, b = 11.218(4)Angstrom, c = 15.633(1)Angstrom and beta = 101.83(1). The structures were determined by direct methods. Peptide (I) was refined to an R value of 0.059 for 1554 observed reflections [I greater than or equal to 2sigma (I)] and peptide (II) was refined to an R value of 0.043 for 2920 observed reflections [I greater than or equal to 2sigma (1)]. The structures of peptides (I) and (II) were found to be identical. They formed an unusual type VIa beta-turn conformation which is observed for the first time with a APhe residue at (i + 2) position indicating a unique influence of DeltaPhe-Trp moiety in inducing a reproducible new structure in peptides. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00173-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 DL-β-苯基丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到Boc-L-Val-DL-(β-OH)-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  首次观察到含有 Twol-Val 残基的脱氢肽中的左手螺旋构象。Boc-l-Val-ΔPhe-ΔPhe-ΔPhe-l-Val-OMe†,⊥的晶体和溶液结构

  摘要：

  Boc-L-Val-Delta Phe-Delta Phe-Delta Phe-L-Val-OMe 的溶液和固体结构，含有三个连续的 Delta Phe 残基，已通过 X 射线衍射、核磁共振和圆二色性确定方法。从甲醇水溶液中生长的晶体为正交晶系，空间群 P2(1)2(1)2(1), a = 11.624(2), b = 17.248(2), c = 21.532 埃, V = 4216 (1) 埃(3)，Z = 4。在固态下，尽管存在两个 L-Val 残基，但该肽显示出左手 3(10)-螺旋构象。不同溶剂中的 NMR 和 CD 研究也支持晶体结构数据，表明固态结构也保持在溶液中。这是关于含有三个连续 Delta Phe 残基并呈现左旋 3(10)-螺旋构象的脱氢肽的首次报道，

  DOI：

  10.1021/ja961460o