3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose | 391201-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose
• CAS: 391201-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: IOHIFFLNVDAVIK-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tetraethyl [5,6-dideoxy-L-xylofuranose-6,6'-diyl]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7