2-chloro-4'-fluorochalcone | 452332-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-4'-fluorochalcone
• 英文别名: (2E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 452332-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: VXYSLQXVRKLSBO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4'-fluorochalcone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 [4-(2-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(4-fluoro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4'-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  经由三组分1,3-偶极环加成反应的螺[吡咯烷-2,3'-oxindole]文库的溶液相合成

  摘要：

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00234-2

文献信息

• Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Shū Kobayashi、Pengyu Xu、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno、Taku Kitanosono

  DOI：10.1002/anie.201207343

  日期：2012.12.14

  Copper pins on the boron: The enantioselective 1,4‐addition of diboron to α,β‐unsaturated compounds proceeds smoothly in the presence of catalytic amounts of Cu(OH)2 and chiral 2,2′‐bipyridine ligand in water. A wide substrate scope of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including acyclic, cyclic, and β,β‐disubstituted enones, α,β‐unsaturated esters, amides, and a nitrile, has been shown.

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Hantzsch Ester-Mediated Photochemical Transformations in the Ketone Series: Remote C(sp³)–H Arylation and Cyclopentene Synthesis through Strain Release
  作者：Jan Paternoga、Jonas Kühlborn、Nils Ole Rossdam、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02591

  日期：2021.2.19

  A metal-free Hantzsch ester-mediated synthesis of cyclopentenylketones as well as γ-hetarylketones starting from ketocyclopropanes under eco-friendly conditions was developed. The versatility of the developed conditions is shown by reacting ketocyclopropanes in both a formal [3 + 2] cycloaddition with terminal alkynes (further investigated using theoretical calculations) and a radical C–C-coupling

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。
• Strontium-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Additions of Malonates to Enones
  作者：Magno Agostinho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710332h

  日期：2008.2.1

  A novel catalyst system based on a chiral strontium complex which promotes the catalytic asymmetric Michael addition reactions of malonates to enones has been developed. The conjugate addition reactions proceeded smoothly in the presence of 5 mol % of the chiral strontium catalyst, at room temperature, to afford the desired adducts in high yields and excellent enantioselectivities. This method provides

  开发了一种基于手性锶配合物的新型催化剂体系，可促进丙二酸酯与烯酮的催化不对称迈克尔加成反应。在室温下，在 5 mol% 的手性锶催化剂存在下，共轭加成反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性得到所需的加合物。该方法提供了一种有效的方法来制备具有各种官能团和可能的位点以进行进一步功能化的构建块。
• One-Pot Synthesis of (±)-Crispine A and Its C-Ring-Substituted Analogs
  作者：Nino Meyer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200600314

  日期：2006.9

  A straightforward access to crispine A and C-ring-substituted analogs by 1,4-addition of a deprotonated α-amino nitrile to α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. If the reduction step is omitted, substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines can be obtained. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了通过去质子化的 α-氨基腈与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,4-加成直接获得脆性 A 和 C-环取代的类似物。如果省略还原步骤，可以获得取代的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)