N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)methanimine | 1428541-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)methanimine
• CAS: 1428541-87-0
• 化学式: C₂₂H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 416.89
• InChiKey: UXXDNGCZWWJFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)methanimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到dibenzyl 2-(((6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)amino)(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型含喹唑啉和苯并噻唑部分β-氨基酸酯衍生物的合成及其抗TMV活性

  摘要：

  在此，合成了一系列包含喹唑啉和苯并噻唑的β-氨基酸酯衍生物，并评估了其抗烟草花叶病毒（TMV）的活性。化合物3n，3o，3p和3q在500μg/ mL的浓度下对TMV表现出良好的抗病毒活性，治愈率分别为55.55％，52.32％，52.77％和50.91％，保护率分别为52.33％，55.96％，54.21％和50.98％ 。这些值接近市售的抗病毒剂宁南霉素（其治愈率和保护率分别为55.27％和52.16％）。据我们所知，这是关于含喹唑啉和苯并噻唑部分的β-氨基酸酯衍生物的抗TMV活性的首次报道。结果表明，这些新型化合物可以潜在地用作针对TMV疾病的保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.073
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新型含喹唑啉和苯并噻唑部分β-氨基酸酯衍生物的合成及其抗TMV活性

  摘要：

  在此，合成了一系列包含喹唑啉和苯并噻唑的β-氨基酸酯衍生物，并评估了其抗烟草花叶病毒（TMV）的活性。化合物3n，3o，3p和3q在500μg/ mL的浓度下对TMV表现出良好的抗病毒活性，治愈率分别为55.55％，52.32％，52.77％和50.91％，保护率分别为52.33％，55.96％，54.21％和50.98％ 。这些值接近市售的抗病毒剂宁南霉素（其治愈率和保护率分别为55.27％和52.16％）。据我们所知，这是关于含喹唑啉和苯并噻唑部分的β-氨基酸酯衍生物的抗TMV活性的首次报道。结果表明，这些新型化合物可以潜在地用作针对TMV疾病的保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.073

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino esters bearing a quinazoline moiety via a Mannich-type reaction catalyzed by a cinchona alkaloid derivative
  作者：Ming He、ZhaoXi Pan、Song Bai、Pei Li、YuPing Zhang、LinHong Jin、DeYu Hu、Song Yang、BaoAn Song

  DOI：10.1007/s11426-012-4822-4

  日期：2013.3

  The cinchona alkaloids catalyzed the direct asymmetric Mannich reactions of 1, 3-dicarbonyl compounds with acyl imines to produce novel β-amino ester derivatives containing a quinazoline moiety. The adducts were isolated with high enantiomeric excess (up to 99%).

  金鸡纳生物碱催化1，3-二羰基化合物与酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，生成含有喹唑啉部分的新型β-氨基酯衍生物。分离出的对映体具有高对映体过量（最高99％）。