Boc-Val-Phe-CHO | 145525-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Phe-CHO
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-valinyl-(S)-phenylalaninal amide；tert-butyl ((S)-3-methyl-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)butan-2-yl)carbamate；Boc-Val-Phe-H；N-Boc-L-Val-L-Phe-H；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 145525-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: SGIDLIGWHQCFIK-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Phe-CHO 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到氨甲酸,[(1S)-1-[[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]羰基]-2-甲基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 Boc-Val-Phe-CHO
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b

文献信息

• Synthesis of a small library of diketopiperazines as potential inhibitors of calpain
  作者：Yibin Zeng、Qingshan Li、Robert P. Hanzlik、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.031

  日期：2005.6

  based on previously reported calpain inhibitors was synthesized. In addition, a concise total synthesis of the structurally related natural product phevalin (2) was accomplished. Despite literature reports that some of the compounds prepared were calpain inhibitors, none of the library members were found to have significant activity against recombinant human calpain I.

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。
• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列
• Synthesis of the Nonribosomal Peptide Phevalin and Analogs
  作者：Remya Ramesh、Michael T. Bovino、Yibin Zeng、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03206

  日期：2019.3.15

  Phevalin, a cyclic nonribosomal peptide produced by Staphylococcus aureus, has intriguing biological properties. A synthetic route to access phevalin and similar pyrazinone natural products tyrvalin, leuvalin, phileucin, and a few synthetic analogs is described. The reaction sequence involves a one-pot carbamate deprotection/imine formation/aerobic oxidation to form the pyrazinone-containing products

  Phevalin是一种由金黄色葡萄球菌产生的环状非核糖体肽，具有令人着迷的生物学特性。描述了一种获取麻黄素和类似吡嗪酮天然产物酪氨酸，酪氨酸，phileucin和一些合成类似物的合成途径。反应顺序涉及一锅氨基甲酸酯脱保护/亚胺形成/好氧氧化以形成含吡嗪酮的产物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PROTEASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ PROTÉASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018097999A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.

  本文披露了用于调节蛋白酶活性和治疗癌症的组合物。
• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。