2-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]-benzoquinone | 202843-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]-benzoquinone
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 202843-57-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: SLMMMLATGWQBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]-benzoquinone 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-[(4-Hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions leading to substituted coumarins

  摘要：

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00777-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-2,5-二甲氧基-3,4-二甲基-苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  利用Ni（0）催化快速获得CoQ n，维生素K 1和K 2以及相关的烯丙基对苯二酚的途径

  摘要：

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10222-8

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• UBIQUINONE ANALOGS AND METHODS OF USE
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070208086A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  New ubiquinone and ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of making and using these compounds.

  本发明揭示了新的泛醌和泛醌醇类似物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• A Convergent Approach to Coenzyme Q
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bulow、Fernando Fernandez-Lazaro、Sung-Kyu Kim、Richard Lowe、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1021/ja992164p

  日期：1999.12.1

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.
• REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2471530B1

  公开（公告）日：2017-01-11