1-benzyl-5-isopropylindoline-2,3-dione | 1206485-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-isopropylindoline-2,3-dione
• CAS: 1206485-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BZKCTFOTCFSTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-isopropylindoline-2,3-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-1-benzyl-5-isopropyl-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-3-((triethylsilyl)oxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过向靛红添加偕二硼烷基烷烃的非对映和对映选择性合成硼化 3-羟基吲哚

  摘要：

  公开了通过将偕-二硼烷基烷添加到靛红上催化不对称合成硼化3-羟基羟吲哚。具有两个连续立体中心的手性 3-羟基吲哚的产生率高达 >20:1 dr 和 99% ee。相应产品的合成效用通过硼基部分的几种转化来呈现。该报告提供了一种有效的策略，可以将硼基官能团纳入 3-羟基吲哚的合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04380
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基靛红 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-5-isopropylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过向靛红添加偕二硼烷基烷烃的非对映和对映选择性合成硼化 3-羟基吲哚

  摘要：

  公开了通过将偕-二硼烷基烷添加到靛红上催化不对称合成硼化3-羟基羟吲哚。具有两个连续立体中心的手性 3-羟基吲哚的产生率高达 >20:1 dr 和 99% ee。相应产品的合成效用通过硼基部分的几种转化来呈现。该报告提供了一种有效的策略，可以将硼基官能团纳入 3-羟基吲哚的合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04380

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Synthesis of Aziridine- and Oxirane-2-phosphonates Spiro-Fused with Oxindoles
  作者：Tecla Gasperi、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Claudia Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201001021

  日期：2011.1

  3-(Phosphorylmethylene)oxindoles have been prepared by a straightforward Horner-Wadsworth-Emmons reaction. They were treated with ethyl N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy]-carbamate (NsONHC0 2 Et) in the presence of CaO to afford new aziridine-2-phosphonates spiro-fused with oxindole. 3-(Phosphorylmethylene)oxindoles were also transformed into novel spiro[oxindole-oxiranes] by reaction with H 2 O 2 /NaOH

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。
• Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of α-Ylideneoxindoles
  作者：Chiara Palumbo、Giuseppe Mazzeo、Andrea Mazziotta、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Stefano Superchi、Daniela Tofani、Tecla Gasperi

  DOI：10.1021/ol202646w

  日期：2011.12.2

  A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.