isopropyl (R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexanoate | 157096-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexanoate
• CAS: 157096-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: MUEJBIIDQVMHGJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexanoate 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexamide
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基羧酸盐的不对称Michael反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由RhH（CO）（PPh 3）3和反式螯合的手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP在3-5°C的苯中产生的光学活性迈克尔加合物具有很高的对映体过量率（83-93％ee），且收率很高。2-氰基丙酸酯与甲基丙烯醛和巴豆醛的反应进行得有些缓慢，得到中等对映选择性但低非对映选择性的非对映异构体混合物。2-氰基丁酸酯和2-氰基-3-甲基丁酸酯与丙烯醛的反应得到相应的迈克尔加合物，其对映体过量比2-氰基丙酸酯低得多。将来自丙烯醛的迈克尔加成产物转化为旋光性α-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89377-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl (R)-2-cyano-2-methyl-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基羧酸盐的不对称Michael反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由RhH（CO）（PPh 3）3和反式螯合的手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP在3-5°C的苯中产生的光学活性迈克尔加合物具有很高的对映体过量率（83-93％ee），且收率很高。2-氰基丙酸酯与甲基丙烯醛和巴豆醛的反应进行得有些缓慢，得到中等对映选择性但低非对映选择性的非对映异构体混合物。2-氰基丁酸酯和2-氰基-3-甲基丁酸酯与丙烯醛的反应得到相应的迈克尔加合物，其对映体过量比2-氰基丙酸酯低得多。将来自丙烯醛的迈克尔加成产物转化为旋光性α-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89377-7

文献信息

• Sawamura Masaya, Hamashima Hitoshi, Ito Yoshihiko, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4439-4454
  作者：Sawamura Masaya, Hamashima Hitoshi, Ito Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——