2,2-dimethyl-5-oxohexanal | 13544-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-oxohexanal
• CAS: 13544-11-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IGFYQTMEAMWUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxohexanal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4,4-二甲基-2-环己基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-methylhexan-2-one 生成 2,2-dimethyl-5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN S. W.; WILKINSON J. M., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 29, 2657-2660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Surface-mediated solid phase reaction. Mukaiyama-Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone on the surface of alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91983-x

  日期：1993.3

  Clean and efficient Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone has been achieved through a simple solvent-free reaction on the surfac

  通过在表面活性剂上进行简单的无溶剂反应，已实现了将甲硅烷基烯醇醚向甲基乙烯基酮中清洁高效地迈克尔加成反应
• Enamines. Part II. The reaction of enamines with methyl vinyl ketone
  作者：Ian Fleming、M. H. Karger

  DOI：10.1039/j39670000226

  日期：——

  NN-dimethylisobutenylamine with methyl vinyl ketone gives 2-dimethylamino-3,3,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran as the first formed product. The structure was deduced from extensive spectroscopic examination of the adduct. The chemical reactions of the adduct, however, indicated a ready equilibration of the dihydropyran with methyl 2-dimethylamino-3,3-dimethylcyclobutyl ketone through the immonium enolate

  的反应NN -dimethylisobutenylamine与甲基乙烯基酮得到2-二甲基氨基- 3,3,6-三甲基-3,4-二氢-2- ħ吡喃作为第一形成产物。该结构是通过对加合物进行广泛的光谱检查得出的。然而，加合物的化学反应表明二氢吡喃与2-甲基二甲基氨基-3,3-二甲基环丁基甲基酮通过烯醇铵中间体的平衡很容易。其他烯胺和乙烯基酮的表现相似。
• Pfau,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 627 - 632
  作者：Pfau,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones
  作者：Jue-Liang Hsu、Chao-Tsen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol9911526

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We demonstrate a general method for conversion of various 5-oxopentanals to substituted delta-lactones and 1-oxa-2-decalones by the synergistic catalysis of samarium diiodide and 2-propanethiol (or disulfide), The deliberate use of mercaptan is advantageous to facilitate the catalytic cycle, This method shows high stereoselectivities, and an enantioselective procedure is feasible by using the chiral mercaptan (1R,2S)-1 phenyl-2-(N-acetamido)propanethiol as a promoter.