2-hydroxy-5-iodobenzamide | 18179-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-iodobenzamide
• 英文别名: 5-iodo salicylamide；5-Jod-salicylsaeure-amid；5-Iod-salicylamid
• CAS: 18179-40-3
• 化学式: C₇H₆INO₂
• mdl: MFCD06797945
• 分子量: 263.035
• InChiKey: DATPWLOVEIACJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  345.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-iodobenzamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2'-(1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)bis(4-(thiophen-2-yl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Solid- and Solution-State Fluorescence of the Iron-Chelator Deferasirox

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01155
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-苯并恶嗪衍生物作为K +通道开放剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.734

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Primary Amides
  作者：Gemma E. Veitch、Katy L. Bridgwood、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801398z

  日期：2008.8.21

  The use of magnesium nitride (Mg 3N 2) as a convenient source of ammonia has been explored for the direct transformation of esters to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters are converted to the corresponding carboxamides in good yields (75-99%).

  为了将酯直接转化为伯酰胺，已经探索了使用氮化镁（Mg 3N 2）作为方便的氨源。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率（75-99％）转化为相应的羧酰胺。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Halo-salicylanilide
  申请人：——

  公开号：US04310682A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  A halo-salycylanilide of the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or acyl group, R.sub.2 represents alkyl group, and both X.sub.1 and X.sub.2 represent halogen, has high antifungal and bactericidal activity.

  以下结构式的卤代水杨酰苯胺具有高抗真菌和杀菌活性：其中R₁代表氢或酰基，R₂代表烷基，X₁和X₂均代表卤素。
• Structure–Activity Relationship Studies on Cell-Potent Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase Bisubstrate Inhibitors
  作者：Iredia D. Iyamu、Tianqi Zhao、Rong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00632

  日期：2023.8.10

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) is a metabolic enzyme implicated in multiple diseases, making it a promising therapeutic target. Building upon our recently reported NNMT inhibitor II399, we systematically investigate the structure–activity relationship by designing and synthesizing a series of analogues. Among them, two top inhibitors II559 (Ki = 1.2 nM) and II802 (Ki = 1.6 nM) displayed over

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 是一种与多种疾病有关的代谢酶，使其成为一个有前景的治疗靶点。在我们最近报道的 NNMT 抑制剂II399 的基础上，我们通过设计和合成一系列类似物来系统地研究构效关系。其中，两种顶级抑制剂II559 ( K i = 1.2 nM) 和II802 ( K i = 1.6 nM) 对 NNMT 的选择性比密切相关的甲基转移酶高 5000 倍。此外，II559和II802显示出增强的细胞抑制作用，细胞IC 50值约为150 nM，使它们成为迄今为止报道的最具细胞效力的双底物抑制剂。此外，两种抑制剂均降低细胞活力，GI 50值为~10 μM，并抑制侵袭性透明细胞肾癌细胞系的迁移。总体而言，II559和II802将作为有价值的探针来研究 NNMT 在健康和疾病中的酶功能。
• FUSED BICYCLIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023250321A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  The disclosure relates to fused bicyclic compounds comprising ring cores such as 2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one, 2,3-dihydrothieno[2,3-e][1,3]oxazin-4-one and 2,3-dihydrothieno[3,2-e][1,3]oxazin-4-one, that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds, optionally in combination with a second active agent; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.