Boc-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-OMe | 112157-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 112157-51-4
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₉
• 分子量: 663.812
• InChiKey: WYNNVLDCGBDDBL-CQJMVLFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-129 °C
• 沸点：
  901.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  204.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-OMe 在 TFA-anisole 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-Tyr(Bzl)-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Glu34)human splenin(hSP) and examination of its immunological effect on the reduced B-lymphocytes of uremic patients.

  摘要：

  [Glu34]人脾蛋白（hSP）是以传统方法合成的，先将十个肽片段组合在一起，然后在间甲酚和二甲基硒的存在下，用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为 1:1）在三氟乙酸中进行脱保护。最后，将脱保护肽与二硫苏糖醇孵育，以还原蛋氨酸侧链上的亚砜。用合成的[Glu<34>]hSP 培养从尿毒症患者体内分离出来的外周淋巴细胞，结果显示其对减少的 B 淋巴细胞有增强作用，但合成的人胸腺生成素（hTP）在相同条件下没有作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.391
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 TFA-anisole 作用下， 反应 15.67h， 生成 Boc-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Glu34)human splenin(hSP) and examination of its immunological effect on the reduced B-lymphocytes of uremic patients.

  摘要：

  [Glu34]人脾蛋白（hSP）是以传统方法合成的，先将十个肽片段组合在一起，然后在间甲酚和二甲基硒的存在下，用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为 1:1）在三氟乙酸中进行脱保护。最后，将脱保护肽与二硫苏糖醇孵育，以还原蛋氨酸侧链上的亚砜。用合成的[Glu<34>]hSP 培养从尿毒症患者体内分离出来的外周淋巴细胞，结果显示其对减少的 B 淋巴细胞有增强作用，但合成的人胸腺生成素（hTP）在相同条件下没有作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.391

文献信息

• Synthesis of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and examination of its immunological effect on the impaired T-lymphocyte transformation of a uremic patient with pneumonia.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.35.2016

  日期：——

  The nonatetracontapeptide corresponding to the revised amino acid sequence of thymopoietin II was synthesized by assembling ten peptide fragments in solution followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio, 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of dimethylselenide and m-cresol. The synthetic nonatetracontapeptide was tested for effect on impaired T-lymphocyte transformation by phytohemagglutinin (PHA) in a uremic patient with pneumonia. The synthetic peptide was found to have restoring activity on the impaired PHA stimulation of T-lymphocytes; the minimum effective concentration was 1 μg/ml.

  通过溶液中组装十个肽片段，随后在二甲亚砜和间甲酚的存在下，用1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚（摩尔比1:1）在三氟乙酸中脱保护，合成了对应于胸腺生成素II修正氨基酸序列的非四十肽。对一名患有肺炎的尿毒症患者的受损T淋巴细胞由植物凝集素（PHA）诱导的转化作用进行了测试。发现合成肽具有恢复受损PHA刺激T淋巴细胞活性的能力；最小有效浓度为1 μg/ml。
• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 391-396
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——