2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol | 81452-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2,2,4-Trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 81452-72-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OZIALYKARYFTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol 生成 (1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PAYNE, G. B.;SOLOWAY, S. B.;POWELL, J. E.;ROMAN, S. A.;KOLLMEYER, W. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,4-Trimethyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepins，大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物，Heterodera Glycines。二、结构说明

  摘要：

  已经确定了从大豆胞囊线虫的芸豆孵化刺激提取物中分离出的三种新化合物甘氨酸环素 A、B 和 C 的结构。通过使用光谱方法，特别是通过差异 NOE 技术解析结构，并通过 X 射线衍射分析确认。这些结构的特点是 (1) C 和 D 环中两个甲基的迁移，(2) B 环氧化裂解失去一个碳原子和 (3) 7-氧杂双环 [2.2.1] 的存在与环阿烷烃相比，A环中的庚烷系统被视为戊烷-（GEA）或去甲三萜（GEB和GEC）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1001

文献信息

• Preparation of 2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04487945A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  2-exo-Hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes are prepared by treating the corresponding cis-epoxycyclohexanol with acid in an inert solvent or by treating a 3-cyclohexen-1-ol which will produce the corresponding cis-epoxy alcohol successively or concurrently with an oxidizing agent and an acid in an inert solvent.

  2-外消旋-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷可通过在惰性溶剂中用酸处理相应的顺环氧基环己醇来制备，或者通过在惰性溶剂中用氧化剂和酸同时或连续处理3-环己烯-1-醇来制备相应的顺环氧醇。
• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。
• Process for the preparation of bicycloheptane derivatives, and novel bicycloheptane derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0081892A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  A process for the preparation of a 2-exo-hydroxy-7-oxa- bicyclo[2.2.1]heptane, wherein the corresponding cis 3,4-expoxycyclohexanol is cyclised by treatment with an acid. Specific 2-exo-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates thereof.

  一种制备 2-外-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的工艺，其中相应的顺式 3,4-外氧基环己醇通过酸处理环化。 特定的 2-外-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷及其中间体。
• A study of epoxyolefin cyclizations catalyzed by bismuth trifluoromethanesulfonate and other metal triflates
  作者：Joshua R. Lacey、Peter W. Anzalone、Christopher M. Duncan、Matthew J. Hackert、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.013

  日期：2005.12

  Epoxyolefin cyclizations have attracted considerable interest due to their importance in biosynthetic pathways. Bismuth trifluoromethanesulfonate as well as several other metal triflates are shown to be highly effective (0.1 mol %) catalysts for the cyclization of geraniolene oxide. The product composition is found to be more dependent on solvent and substrate concentration than on the nature of the metal triflate. Cyclization products are favored in CH2Cl2 and under high dilution conditions. Ether solvents favored acyclic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Demonstration of a Common Concerted Mechanistic Pathway for the Acid-Catalyzed Cyclization of 5,6-Unsaturated Oxiranes in Chemical and Enzymatic Systems
  作者：E. J. Corey、Donnette Daley Staas

  DOI：10.1021/ja980096l

  日期：1998.4.1