(S)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile；(1S)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: CAFXXESJSIBJBZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile 、 (S)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  协同光催化和铜催化实现苄醇的不对称脱氧氰化†

  摘要：

  主要观察和结论摘要

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000309

文献信息

• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

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• Copper-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation of Benzylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Zhaoxia Li、Guang’an Zhang、Yue Song、Miaomiao Li、Zhongxian Li、Wei Ding、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00816

  日期：2023.5.5

  directly decarboxylative cyanation reactions of common alkyl carboxylic acids remain largely elusive. Herein, we report a protocol for copper-catalyzed direct and enantioselective decarboxylative cyanation of benzylic acids. The in situ activation of acid substrates by a commercially inexpensive hypervalent iodine(III) reagent promoted the yield of the alkyl radicals under mild reaction conditions without

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• Asymmetric Deoxygenative Cyanation of Benzyl Alcohols Enabled by Synergistic Photoredox and Copper Catalysis ^†
  作者：Hong‐Wei Chen、Fu‐Dong Lu、Ying Cheng、Yue Jia、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000309

  日期：2020.12

  Summary of main observation and conclusion

  主要观察和结论摘要