4-(1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazole | 364731-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazole
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide；PzNN；2-(1H-pyrazol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 1-oxyl；4,4,5,5-tetramethyl-2-(1H-pyrazol-4-yl)-2-imidazoline-1-oxyl-3-oxide
• CAS: 364731-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₄O₂
• 分子量: 223.255
• InChiKey: FFWXAUVJLUBJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazole 、 碘乙烷-d< 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(pentadeuteroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成吡唑基取代的硝酰基硝基氧

  摘要：

  基于通过 1,3-偶极环加成制备的预合成吡唑衍生物，开发了一种合成多功能吡唑基取代的硝酰基氮氧化物的新方法。通过 X 射线衍射证实了所得单自由基和双自由基的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0093-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)pyrazole 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以49%的产率得到4-(1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Polymorphs of a pyrazole nitronyl nitroxide and its complexes with metal(ii) hexafluoroacetylacetonates

  摘要：

  报道了吡唑-4-基硝基硝基氧的合成，及其多晶型物和与六氟乙酰丙酮酸镍(II)和钴(II)的配位化合物的晶体结构。纯自由基的多晶型表现出非常不同的磁性：α型仅表现出反铁磁相互作用，而β型则表现出竞争的铁磁和反铁磁相互作用。这种现象可以追溯到晶体中自旋载流子的相对取向。反过来，这些在很大程度上是由氢键网络决定的，在氢键网络中观察到[N-H⋯O]和[N-H⋯N]氢键之间的竞争。这种微妙的平衡也体现在作为镍(II) 和钴(II) 六氟乙酰丙酮络合物配体的自由基的配位化学中。前者仅因吡唑基氮原子的配位而形成2∶1的自由基∶金属络合物。在后者中，形成环状二聚体，其中氮和氧作为配位原子。在这两种情况下，吡唑基部分的 NH 基团都会导致晶体中形成氢键网络。配合物的磁性揭示了反铁磁相互作用。然而，吡唑基硝基硝基氧已被证明是形成磁性组分之间具有氢键的配位化合物的有趣组分。

  DOI：

  10.1039/b604598g

文献信息

• Shift of stereochemical nonrigidity from coordination units to polymethylene fragments in heterospin copper(II) hexafluoroacetylacetonate complexes with nitronyl nitroxide biradicals
  作者：G. V. Romanenko、S. E. Tolstikov、E. V. Tretyakov、S. V. Fokin、V. N. Ikorskii、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0279-6

  日期：2007.9

  heterospin complex [Cu(hfac)2]2L6 and the layer-polymeric heterospin complexes [Cu(hfac)2]2L10 and [Cu(hfac)2]2L12} [Cu(hfac)2(PriOH)2], respectively. In the solid state of these compounds, the stereochemical nonrigidity is manifested as a deformation of the polymethylene fragments-(CH2)n-.

  双(六氟乙酰丙酮)铜(II) [Cu(hfac)2]与硝酰基硝基氧双自由基双[4-(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxide-1-oxyl-4,5-)的反应dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrazol-1-yl] 烷烃（L6、L10 和 L12）产生了骨架杂自旋配合物 [Cu(hfac)2]2L6 和层状聚合物杂自旋配合物 [Cu(hfac) 2]2L10 和 [Cu(hfac)2]2L12}[Cu(hfac)2(PriOH)2]。在这些化合物的固态下，立体化学的非刚性表现为多亚甲基片段-(CH2)n-的变形。
• Biradical with the “non-linear” diacetylene fragment
  作者：S. E. Tolstikov、E. V. Tretyakov、G. V. Romanenko、D. V. Stass、A. S. Bogomyakov、R. Z. Sagdeev、V. I. Ovcharenkoa

  DOI：10.1007/s11172-008-0060-5

  日期：2008.2

  The nitronyl nitroxide biradical, 2,2′-[1,1′-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(1H-pyrazole-4,1-diyl)]bis(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 1-oxyl), was synthesized. The structure and magnetic properties of the biradical were studied. In the solid state, this nitroxide contains the nonlinear CS-C≡C-C≡C-CS fragment. The CS-C≡C and C≡C-C≡ angles are 172.4(5) and 171.1(3)°, respectively.

  合成了一种亚硝基氮氧化物双自由基，即2,2′-[1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)二(1H-吡唑-4,1-二基)]二(4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑3-氧化物1-氧基)。对双自由基的结构和磁性进行了研究。在固态下，这种亚硝基氮氧化物含有非线性的CS-C≡C-C≡C-CS片段。CS-C≡C和C≡C-C≡角分别为172.4(5)和171.1(3)°。
• Paramagnetic Re(I) complexes with azolyl-nitroxide ligands
  作者：Platon Chernavin、Kseniya Maryunina、Gleb Letyagin、Galina Romanenko、Sergey Tumanov、Sergey Veber、Matvey Fedin、Artem Bogomyakov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116524

  日期：2023.10

  spectroscopy data, magnetic behavior of [Re(CO)3(L1)2Br] (1), [Re(CO)3(L2)2Br] (2), and [Re(CO)3(L3)Br] (3) complexes are typical for biradicals, while [Re(CO)3(L4)Br] (4) is typical for monoradical. The combination of Re(I) therapeutic properties and contrasting characteristics of nitroxide radicals in diagnostic magnetic resonance imaging, stability and simplicity of synthesis make [Re(CO)3(Li)nBr]

  开发了一种基于 [Re(CO) 5 Br] 与自旋标记的N供体杂环反应的顺磁性 Re(I) 化合物的一步合成方法。1 H-咪唑(L 1 )、1 H-吡唑(L 2 )、二(1 H-吡唑-1-基)甲烷(L 3 )和4-甲基-2-(1 H-吡唑)的硝基硝基氧衍生物-1-基)喹啉(L 4 )可以轻松取代[Re(CO) 5 Br]中的两个配位CO分子，产生一系列顺磁面- [Re(CO) 3 (L i ) n Br]· x求解复合物。单晶XRD研究表明，顺磁性L 1 -L 4配体通过杂环的亚胺原子N与Re(I)配位。根据SQUID测量和EPR光谱数据，[Re(CO) 3 (L 1 ) 2 Br] ( 1 )、[Re(CO) 3 (L 2 ) 2 Br] ( 2 )和[Re( CO) 3 (L 3 )Br] ( 3 ) 配合物是双自由基的典型配合物，而 [Re(CO) 3 (L 4 )Br] ( 4) 是单自由基的典型特征。Re(I)
• Spin-labeled di(pyrazol-1-yl)methanimine
  作者：S. E. Tolstikov、E. V. Tretyakov、G. V. Romanenko、A. S. Bogomyakov、R. Z. Sagdeev、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-013-0034-0

  日期：2013.1