Boc-Leu-MeA-MeA-OH | 117709-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-MeA-MeA-OH
• 英文别名: Boc-L-Leu-Aib2-OH；2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 117709-96-3
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 401.503
• InChiKey: XDMCDKAKEVFRSH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-MeA-MeA-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 Boc-Leu-MeA-MeA-Hyp-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aib-Aib-OBzl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -12.0~25.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 Boc-Leu-MeA-MeA-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010

文献信息

• The 3₁₀-Helical Conformation of Aib-Containing Oligopeptide, Boc–(L-Leu–Aib₂)₂–OBzl
  作者：Kenji Okuyama、Shousuke Nakanishi、Yuji Saga、Hiroshi Umeyama、Mitsuaki Narita

  DOI：10.1246/bcsj.63.3149

  日期：1990.11

  The molecular and crystal structure of the Aib (α-aminoisobutyric acid)-containing oligopeptide, Boc–(l-Leu–Aib2)2–OBzl, are determined by X-ray diffraction analysis. The hexapeptide crystallizes in the space group P21, with a=19.912(2), b=16.098(1), c=14.710(2) Å, β=96.81(1)°, and Z=4. The unit cell contains two independent molecules (molecules A and B) in the asymmetric unit. The dihedral angles (φ and ψ) of the peptide back bone show that molecule A folds into a right-handed helix and molecule B folds into a left-handed helix. Both the molecules adopt a 310-helical conformation stabilized by four 4→1 intramolecular hydrogen bonds. The right- and left-handed helical molecules are arranged alternately, in head-to-tail fashion to make columns along the [101] direction. These columns are packed closely in the pseudo-hexagonal arrangement.

  含Aib（α-氨基异丁酸）寡肽Boc–(l-Leu–Aib2)2–OBzl的分子和晶体结构通过X射线衍射分析确定。六肽在空间群P21中结晶，a=19.912(2)，b=16.098(1)，c=14.710(2) Å，β=96.81(1)°，Z=4。在非对称单元中，晶胞包含两个独立分子（分子A和分子B）。肽主链的双面角（φ和ψ）表明分子A折叠成右旋螺旋，分子B折叠成左旋螺旋。两个分子都采用310螺旋构象，由四个4→1分子内氢键稳定。右旋和左旋螺旋分子以头对尾的方式交替排列，沿[101]方向形成柱状结构。这些柱状结构以伪六边形排列紧密堆积。