Boc-Aib-Aib-OBzl | 79118-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Aib-Aib-OBzl
• 英文别名: Boc-MeA-MeA-OBzl；Benzyl 2-methyl-2-[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 79118-36-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: XNOABAPJZSBUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aib-Aib-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 Boc-Leu-MeA-MeA-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 48.75h， 生成 Boc-Aib-Aib-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the major component of alamethicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a024

文献信息

• Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity of Medium-Length Peptaibiotics: Tylopeptin B
  作者：Marina Gobbo、Claudia Poloni、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Barbara Biondi、Gema Ballano、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x

  日期：2010.2

  The solid‐phase synthesis and full chemical characterization of the medium‐length (14‐amino acid residues) peptaibol with antibiotic properties of tylopeptin B, originally extracted from the fruiting body of the mushroom Tylopilus neofelleus, are described. These data are accompanied by the results on the solution‐phase synthesis via the segment condensation approach of a selected, side‐chain protected

  描述了最初从蘑菇Tylopilus neofelleus的子实体中提取的具有酪胺肽B的抗生素特性的中等长度（14个氨基酸残基）肽醇的固相合成和完整化学特征。这些数据都伴随着在溶液相合成的结果通过一个选择的，侧链保护的，模拟的段缩合方法。通过结合使用FTIR吸收，圆二色性和2D-NMR（后一种技术与分子动力学计算相结合）进行的溶液构象分析，得出的结论是，酪蛋白B的3D结构在很大程度上是螺旋形的，并且优先考虑α-或3 10螺旋类型取决于溶剂的性质。螺旋拓扑和（部分）两亲性特征是这种肽生物素所观察到的膜修饰特性的原因。
• Efficient Photocurrent Generation by Self-Assembled Monolayers Composed of 3₁₀-Helical Peptides Carrying Linearly Spaced Naphthyl Groups at the Side Chains
  作者：Kazuyuki Yanagisawa、Tomoyuki Morita、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1021/ja0476011

  日期：2004.10.1

  Self-assembled monolayers (SAMs) were prepared on a gold substrate from a 310-helical peptide carrying three naphthyl groups at the side chain (SSN3B) or from the reference peptides carrying no or one naphthyl group. The 310-helical conformation of SSN3B in solution was confirmed by 1H NMR spectroscopy and geometry optimization. Cyclic voltammetry and infrared absorption-reflection spectroscopy showed

  自组装单层 (SAMs) 在金底物上由在侧链带有三个萘基的 310 螺旋肽 (SSN3B) 或不带有或一个萘基的参考肽制备。SSN3B 在溶液中的 310 螺旋构象通过 1 H NMR 光谱和几何优化得到证实。循环伏安法和红外吸收反射光谱表明 SSN3B SAM 具有垂直的分子取向和填充良好的结构。在三乙醇胺的存在下，SSN3B SAM 成功产生了阳极光电流，并且发现电流强度远大于来自带有一个萘基的肽的其他 SAM 的电流强度。
• Holl, Susan M.; Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4830 - 4833
  作者：Holl, Susan M.、Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、McKay, Robert A.、Vega, Shimon、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——
• PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.
  作者：Eric Frérot、Jacques Coste、Antoine Pantaloni、Marie-Noëlle Dufour、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80922-4

  日期：1991.1

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.
• Choi, Soo Hyuk; Guzei, Ilia A.; Spencer, Lara C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2917 - 2924
  作者：Choi, Soo Hyuk、Guzei, Ilia A.、Spencer, Lara C.、Gellman, Samuel H.

  DOI：——

  日期：——