(R)-hexan-3-yl benzoate | 1384266-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-hexan-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3R)-hexan-3-yl] benzoate
• CAS: 1384266-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZUUPNDANIDMUPX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexan-3-yl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  手性二烷基甲醇酯的聚合催化不对称合成

  摘要：

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01324
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 六氟磷酸银 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 C₄₉H₅₄O₃P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (R)-hexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-二烷基-，α，β-二芳基-和α-烷基-β-芳基-乙烯基酯的不对称加氢的非官能化手性醇酯前体的宽范围合成

  摘要：

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00710

文献信息

• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• 2,2′-Bipyridine-α,α′-trifluoromethyl-diol ligand: synthesis and application in the asymmetric Et₂Zn alkylation of aldehydes
  作者：Samuel Lauzon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/d1cc04556c

  日期：——

  A chiral 2,2′-bipyridine ligand (1) bearing α,α′-trifluoromethyl-alcohols at 6,6′-positions was designed in five steps affording either the R,R or S,S enantiomer with excellent stereoselectivities, i.e. 97% de, >99% ee and >99.5% de, >99.5% ee, respectively. The key step for reaching high levels of stereoselectivity was demonstrated to be the resolution of the α-CF3-alcohol using (S)-ibuprofen as the

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。
• US8759365B2
  申请人：——

  公开号：US8759365B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• Convergent Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters of Chiral Dialkyl Carbinols
  作者：Ze-Peng Yang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c01324

  日期：2020.3.25

  Because chiral dialkyl carbinols, as well as their derived esters, are significant as intermediates and end points in fields such as organic, pharmaceutical, and biological chemistry, the development of efficient approaches to their asymmetric synthesis is an important endeavor. In this report, we describe a method for the direct catalytic enantioselective synthesis of such esters, beginning with an

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。
• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi