(Z)-1-ethylbut-1-enyl benzoate | 80155-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-ethylbut-1-enyl benzoate
• 英文别名: (Z)-hex-3-en-3-yl benzoate；(Z)-1-ethyl-1-butenyl benzoate；[(Z)-hex-3-en-3-yl] benzoate
• CAS: 80155-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FUKNQTZXMQVANS-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethylbut-1-enyl benzoate 在 C₄₉H₅₄O₃P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-hexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-二烷基-，α，β-二芳基-和α-烷基-β-芳基-乙烯基酯的不对称加氢的非官能化手性醇酯前体的宽范围合成

  摘要：

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00710
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 苯甲酸 在 Pd2(p-tolyl)2(μ-OH)(μ-N,N'-bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]formamidinate) 、 三丁基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(Z)-1-ethylbut-1-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双核钯配合物催化未活化内部炔烃与羧酸的加氢羧化反应

  摘要：

  双核钯配合物催化羧酸O–H键与未活化的内部炔烃的加成反应。该反应选择性地提供了反式加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.046

文献信息

• Hydrocarboxylation of unactivated internal alkynes with carboxylic acids catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Atsushi Takahashi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.046

  日期：2011.1

  Dinuclear palladium complexes catalyzed addition reactions of carboxylic acid O–H bond to unactivated internal alkynes. The reaction afforded a trans-adduct selectively.

  双核钯配合物催化羧酸O–H键与未活化的内部炔烃的加成反应。该反应选择性地提供了反式加合物。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Internal Alkynes
  作者：Janine Jeschke、Tony B. Engelhardt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201501583

  日期：2016.3

  O2CPh)2] (1) in the selective syn-addition of carboxylic acids to internal alkynes, yielding valuable trisubstituted enol esters with (E)-configuration, is described. All reactions feature excellent stereoselectivities and good regioselectivities. The regioselectivity is dictated by electronic and steric aspects of the alkyne substituents and the acidity of the carboxylic acid. The catalytic activity

  高效钌催化剂 [Ru(CO)2P(p-CF3–C6H4)3}2(O2CPh)2] (1) 在羧酸选择性合成加成到内炔中的应用，产生有价值的三取代描述了具有 (E)-构型的烯醇酯。所有反应都具有出色的立体选择性和良好的区域选择性。区域选择性由炔烃取代基的电子和空间方面以及羧酸的酸度决定。添加催化量的 B(C6F5)3 可以显着提高催化活性。相对于用于合成 (E)-烯醇酯的已知催化剂，该方法提供了更高的选择性并且需要更低的催化剂负载量。此外，广泛的炔烃和羧酸可以高产率成功转化为其相应的 (E)-烯醇酯。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo101543q

  日期：2010.11.19

  Au(I)-catalyzed hydroacyloxylation of alkynes with carboxylic acids is described PPh3AuCl/AgPF6 catalyst affords the Markonikov addition products, whereas PPh3AuCl/AgOTf catalyst gives the more stable isomerized products via the Markonikov products
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of carboxylic acids to internal alkynes in aqueous medium
  作者：Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ob02800d

  日期：——

  We report herein the efficient hydro-oxycarbonylation of symmetrical and unsymmetrical internal alkynes with carboxylic acids in water at 60 °C, employing the catalytic system [AuCl(PPh3)]/AgOAc (5 mol%). This simple and eco-friendly protocol allows for the synthesis of a wide variety of trisubstituted enol esters (37 examples) in high yields and with complete Z-stereoselectivity. The use of microwave

  我们在这里报告了采用催化体系[AuCl（PPh 3）] / AgOAc（5 mol％）在60°C水中的对称和不对称内部炔烃与羧酸的有效加氢氧羰基化反应。这种简单且环保的方案可以高收率和完全的Z-立体选择性合成多种三取代的烯醇酯（37个实例）。还已经评估了使用微波辐射作为替代能源。
• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi