(R)-己烷-3-醇 | 13471-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-己烷-3-醇
• 英文名称: (R)-3-hexanol
• 英文别名: (3R)-hexan-3-ol
• CAS: 13471-42-6
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 102.177
• InChiKey: ZOCHHNOQQHDWHG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48.42°C (estimate)
• 沸点：
  121.54°C (estimate)
• 密度：
  0.8213
• LogP：
  1.702 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 (R)-己烷-3-醇 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methoxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  Richter,W.J., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)(S)-trans-propenyl-ethynyl-carbinol 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 (R)-己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  暴露于处理过的污水排放十周对金鱼的生殖行为和精子产生的影响相对较小

  摘要：

  众所周知，许多污水处理厂 (STP) 的流出物具有雌激素特性；然而，这种雌激素对鱼类繁殖行为和精子产生的生物学意义尚不清楚。这项研究验证了这样一个假设，即 10 周暴露于具有良好雌激素特性的 STP 流出物会通过降低其繁殖驱动力和精子产生的强度来损害成熟金鱼的繁殖活力。雄性金鱼暴露在四种处理中的一种中 10 周：井水、溶剂对照、50 ng/L 雌二醇 (E2) 或来自主要城市 STP 的未稀释废水。进行了两项试验，一项在冬季进行，一项在夏季对废水进行氯化处理。在夏季和冬季试验中暴露于污水中会导致少量但不显着的，雄性产卵行为的频率降低，但对精子的产生没有影响。在一项试验中，暴露于 E2 导致产卵行为明显减少，同时在两项试验中导致精子产量减少。我们得出结论，这种 STP 的污水暴露对成鱼的影响可能相对较小，而且污水的雌激素特性可能在一年中发生变化。

  DOI：

  10.1002/etc.5620211023

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in the presence of AmberliteTM XAD, a solid organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1039/b005204n

  日期：——

  A hydrophobic polymer, Amberlite™ XAD, was used as material to control the stereochemical course of microbial reductions. In the presence of XAD, simple aliphatic and aromatic ketones were reduced to the corresponding (S)-alcohols in excellent enantiomeric excess (ee) while low enantioselectivities were observed in the absence of the polymer.

  疏水的 聚合物，Amberlite ™ XAD被用作控制微生物减少的立体化学过程的材料。在XAD存在下，简单的脂肪族和芳香族酮类在极佳的对映体过量（ee）下被还原为相应的（S）醇，而在不存在对映体的情况下观察到低对映选择性聚合物。
• Biocatalytic Racemization Employing TeSADH: Substrate Scope and Organic Solvent Compatibility for Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jarosław Popłoński、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201701395

  日期：2018.2.21

  Racemization in combination with a kinetic resolution is the base for a dynamic kinetic resolution (DKR). Biocatalytic racemization was successfully performed for a broad scope of sec‐alcohols by employing a single alcohol dehydrogenase (ADH) variant from Thermoanaerobacter pseudoethanolicus (formerly T. ethanolicus; TeSADH W110A I86A C295A). The catalyst employed as a lyophilized whole cell preparation

  外消旋结合动力学拆分是动态动力学拆分（DKR）的基础。通过使用伪乙醇热厌氧菌（以前称为T. alcoholicus； TeSADH W110A I86A C295A）的单一醇脱氢酶（ADH）变体，成功地对多种仲醇进行了生物催化消旋。该催化剂用作冻干全细胞制剂或无细胞提取物，可在微水或两相条件下耐受各种非水混溶性有机溶剂，其中环己烷和正己烷正己烷最适合。评估了将外消旋酶与酶动力学拆分相结合以实现整体双酶DKR的各种概念。概念验证表明，成功的DKR在水相中具有外消旋作用，在有机相中具有酰化作用。
• Convergent Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters of Chiral Dialkyl Carbinols
  作者：Ze-Peng Yang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c01324

  日期：2020.3.25

  Because chiral dialkyl carbinols, as well as their derived esters, are significant as intermediates and end points in fields such as organic, pharmaceutical, and biological chemistry, the development of efficient approaches to their asymmetric synthesis is an important endeavor. In this report, we describe a method for the direct catalytic enantioselective synthesis of such esters, beginning with an

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。
• Fungal mediated kinetic resolution of racemic acetates to ( R )-alcohols using Fusarium proliferatum
  作者：Dipesh D. Jadhav、Harshal S. Patil、Patil S. Chaya、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.084

  日期：2016.10

  Fungal mediated kinetic resolution of seven acyclic/aromatic acetates was achieved using Fusarium proliferatum to furnish (R)-alcohols in high enantiomeric excess (>95%). The kinetic resolution was established as one-pot two-step de-esterification/oxidation biocatalytic process. Further, the preparative scale synthesis of (R)-(+)-1-phenylethanol was accomplished through de-esterification/oxidation

  使用枯萎镰刀菌（Fusarium proliferatum）提供对映体过量（> 95％）的（R）醇可达到真菌介导的七个无环/芳族乙酸酯的动力学拆分。动力学拆分被确定为一锅两步脱酯/氧化生物催化过程。此外，（的制备规模合成- [R ）- （+） - 1-苯基乙醇通过（±）脱酯化/氧化反应完成使用的全细胞-1-苯乙基乙酸酯F. proliferatum NCIM 1105。
• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。