Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-galactopyranoside | 145259-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (6aR,8S,9R,10R,10aR)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol
• CAS: 145259-86-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₇Si₂
• 分子量: 436.693
• InChiKey: ZDJWUBKMQQAWOE-QQXKLLMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。