tetraethylene glycol monobenzyl mono-12-bromododecyl ether | 1424097-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethylene glycol monobenzyl mono-12-bromododecyl ether
• CAS: 1424097-93-7
• 化学式: C₂₇H₄₇BrO₅
• 分子量: 531.571
• InChiKey: BGLPHSJTHUGGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylene glycol monobenzyl mono-12-bromododecyl ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-amino-N₁,N₃-bis(1-hydroxy-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-24-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  通过切换酰胺连接性促进苯-1,3,5-三甲酰胺的功能化

  摘要：

  近年来，基于苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）的合成水相容性超分子聚合物引起了广泛关注，因为它们特别适合生产功能性多组分生物材料。它们的形态和内在动态行为模仿自然界中发现的纤维结构。此外，当使用功能化 BTA 单体时，它们的模块化允许控制纤维表面上呈现的功能密度。然而，此类部分通常仅在三个侧链之一上包含功能，导致合成方案冗长且产量有限。在这项工作中，我们从市售的 5-氨基间苯二甲酸开始，避免了核心去对称化的需要。这种方法消除了统计反应并减少了合成步骤的数量。它还导致其中一种酰胺与苯核心的连接性反转。通过结合光谱学、光散射和低温透射电子显微镜，我们证实反酰胺 BTA (iBTA) 形成分子间氢键并组装成超分子聚合物，就像以前使用的对称 BTA 一样，尽管水溶性略有下降。通过将 iBTA 掺入传统的 BTA 基超分子聚合物中，解决了溶解度问题。这些双组分混合物形成的超分子纤维具有与 BTA 均

  DOI：

  10.1039/d1ob01587g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetraethylene glycol monobenzyl mono-12-bromododecyl ether
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular polymerization in water harnessing both hydrophobic effects and hydrogen bond formation

  摘要：

  通过合理设计苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）基元，在水相中形成了超分子聚合物。分子间氢键和疏水效应协同作用，实现了向长纤维状聚集物的自组装。分子结构的微小变化对聚集物的内部堆积产生了显著影响。

  DOI：

  10.1039/c3cc38949a

文献信息

• Effect of H-Bonding on Order Amplification in the Growth of a Supramolecular Polymer in Water
  作者：Matteo Garzoni、Matthew B. Baker、Christianus M. A. Leenders、Ilja K. Voets、Lorenzo Albertazzi、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer、Giovanni M. Pavan

  DOI：10.1021/jacs.6b07530

  日期：2016.10.26

  peptidic structures, the roles of these forces on purely synthetic supramolecular architectures in water have proven difficult to ascertain. Focusing on a 1,3,5-benzenetricarboxamide (BTA)-based supramolecular polymer, we have designed a molecular modeling strategy to dissect the energetic contributions involved in the self-assembly (electrostatic, hydrophobic, etc.) upon growth of both ordered BTA

  虽然关于蛋白质中氢键和疏水性作用的大量知识导致了合理设计和功能性肽结构的产生，但这些力对水中纯合成超分子结构的作用已证明难以确定。专注于基于 1,3,5-苯三甲酰胺 (BTA) 的超分子聚合物，我们设计了一种分子建模策略来剖析自组装（静电、疏水等）对两种有序 BTA 生长的能量贡献堆栈和随机 BTA 聚合。利用这组模拟，我们揭示了聚合物生长的合作机制，其中必须在聚集体中达到临界尺寸，然后才能出现和放大实验观察到的纤维中的顺序。此外，我们发现仅基于静电相互作用，有序纤维的形成优于无序聚集体。对模拟数据的详细分析表明，氢键是这种稳定能量的主要来源。与新合成的 1,3,5-苯三羧酸酯 (BTE) 衍生物进行实验和计算比较，该衍生物缺乏形成 H 键网络的能力，表明这种 BTE 变体也能够形成纤维，尽管持续长度减少。这项工作为氢键的关键一维驱动力提供了明确的证据，该驱动力增强了单体堆积的持久性，并放大了水中生长的超分子聚合物的有序水平。
• Synergy in the copolymerization of non-ionic and anionic biphenyl tetracarboxamides: mix and match
  作者：Tomokazu Iseki、Sandra M C Schoenmakers、Giulia Morgese、E W Meijer

  DOI：10.1093/chemle/upae017

  日期：2024.3.1

  tetrahydrofuran as cosolvent or sodium chloride as additive leads to the self-assembly of the monomers. In the copolymerization experiments, we show that the coexistence of these non-ionic and anionic biphenyl tetracarboxamide-based monomers leads to synergetic supramolecular copolymerization.

  多组分超分子聚合需要控制单体的疏水效应、氢键、配位相互作用和π-π堆叠，从而能够在分子水平上制备功能材料。在这里，我们报道了苯基-3,3'，5,5'-四甲酰胺衍生物的两种单体的合成，尾部为四乙二醇和硫酸四乙二醇酯。就其本身而言，它们是水性超分子均聚的不良单体，但作为助溶剂的四氢呋喃或作为添加剂的氯化钠的存在导致单体的自组装。在共聚实验中，我们表明这些基于非离子和阴离子联苯四甲酰胺的单体共存导致协同超分子共聚。