1-azido-12-bromododecane | 1416710-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-12-bromododecane
• 英文别名: 1-Azido-12-bromo-dodecane
• CAS: 1416710-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₄BrN₃
• 分子量: 290.247
• InChiKey: RTEPTLVLZMFXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-12-bromododecane 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 12-azido-N-(2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaen-14-ylmethyl)dodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of a Double-Lasso Macrocycle from a Nonsymmetrical [c2]Daisy Chain

  摘要：

  The straightforward synthesis of a double-lasso macrocycle from a nonsymmetrical [c2]daisy chain, using the copper(I)-catalyzed Huisgen alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition, is described. The preparation of the nonsymmetrical alkyne azide [c2]daisy chain precursor was realized in situ via the exchange of the monomers contained in both symmetrical alkyne and azide [c2]daisy chains and was followed by mass spectrometry.

  DOI：

  10.1021/ol303186j
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到1-azido-12-bromododecane
  参考文献：
  名称：

  Photochemical functionalisation of optical nanotips with a rhodamine chemosensor for remote through-fiber detection of Hg2+

  摘要：

  为了实现远程Hg²⁺检测，一系列纳米尖端通过一种多用途的光化学方法进行了共价功能化。在通过化学蚀刻光学纤维束以生成纳米尖端阵列后，通过硅烷化作用将受保护的正丙基胺接枝到尖端表面，随后通过在365 nm波长下辐照进行光去保护。为检测Hg²⁺而开发的新型基于罗丹明的探针9，采用HOBt/DCC方案与释放的氨基结合。经过9功能化的光学纤维束在现场表现出了对Hg²⁺的高度选择性，与溶液中的前体4完全相似。通过远程检测模式对功能化的光学纤维束进行滴定，显示在水性介质中对汞离子的检测范围为10⁻⁵至5 × 10⁻³ M。

  DOI：

  10.1039/c3ra45198d

文献信息

• Endocytosis-Like Vesicle Fission Mediated by a Membrane-Expanding Molecular Machine Enables Virus Encapsulation for In Vivo Delivery
  作者：Noriyuki Uchida、Yunosuke Ryu、Yuichiro Takagi、Ken Yoshizawa、Kotono Suzuki、Yasutaka Anraku、Itsuki Ajioka、Naofumi Shimokawa、Masahiro Takagi、Norihisa Hoshino、Tomoyuki Akutagawa、Teruhiko Matsubara、Toshinori Sato、Yuji Higuchi、Hiroaki Ito、Masamune Morita、Takahiro Muraoka

  DOI：10.1021/jacs.2c12348

  日期：2023.3.22

  induce dynamic membrane deformation have been reported, a molecular approach enabling membrane transport in which membrane deformation is coupled with substance binding and transport remains critically lacking. Here, we developed an amphiphilic molecular machine containing a photoresponsive diazocine core (AzoMEx) that localizes in a phospholipid membrane. Upon photoirradiation, AzoMEx expands the liposomal

  生物膜由膜相关蛋白机制功能化。膜相关运输过程，如内吞作用，代表了由膜变形蛋白机器介导的基本和普遍功能，小生物分子甚至微米大小的物质可以通过封装进入膜囊泡。尽管已经报道了诱导动态膜变形的合成分子，但仍然严重缺乏一种使膜变形与物质结合和运输相结合的膜运输分子方法。在这里，我们开发了一种两亲分子机器，其中包含位于磷脂膜中的光敏重氮辛核 (AzoMEx)。光照射后，AzoMEx 扩张脂质体膜，使囊泡在膜变形过程中偏向由外向内裂变。货物成分，包括与 AzoMEx 相互作用的微米大小的 M13 噬菌体，通过由外向内裂变有效地掺入囊泡中。封装的 M13 噬菌体暂时受到外部环境的保护，因此在给药后通过血液分布到全身期间保持生物活性。这项研究开发了一种分子方法，使用合成分子机制进行膜功能化，通过囊泡封装运输微米级物质和物体。
• Thiophene Carboxamide Analogs with Long Alkyl Chains Comprising Ethylene Glycol Units Inhibit Glioblastoma Cell Proliferation by Activating AMPK
  作者：Kaito Ohta、Hiromi Ii、Chiami Moyama、Shota Ando、Hisanori Nambu、Susumu Nakata、Naoto Kojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00474

  日期：2023.5.11

  analog of annonaceous acetogenins, shows potent antitumor activity against glioblastomas. However, the synthesis of 1 requires 23 steps, including 16 steps for the preparation of a tetrahydrofuran (THF) moiety. This study reports the design and synthesis of 11 analogs with a triethylene glycol moiety in place of the THF moiety in 1. Among these, the analog 2k with an n-decyl chain exhibited potent inhibitory

  胶质母细胞瘤是一种难治性恶性肿瘤，需要新的治疗策略才能有效治疗。我们之前曾报道过 JCI-20679 ( 1 ) 是番荔枝苷类似物，对胶质母细胞瘤显示出有效的抗肿瘤活性。然而， 1的合成需要23个步骤，其中包括16个四氢呋喃(THF)部分的制备步骤。本研究报道了 11 种类似物的设计和合成，其中三甘醇部分取代了1中的 THF 部分。其中，带有n的模拟2k-癸基链通过抑制线粒体功能并协同增强替莫唑胺（TMZ）的作用，对胶质母细胞瘤干细胞的生长表现出有效的抑制活性。此外，2k显着抑制肿瘤生长，且体内没有严重毒性。因此，这项研究提出了新型潜在的抗癌药物以及开发这些易于生产的药物的策略。
• Pseudomonas aeruginosa inhibitor compounds
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US10908153B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to a method of identifying molecules which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to a device for identifying a molecule which inhibits the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to novel compounds which inhibit the virulence machinery of Pseudomonas aeruginosa, to compounds for use for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa and also to pharmaceutical compositions for preventing and/or treating a pathogenic infection caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种鉴定抑制铜绿假单胞菌毒力机制的分子的方法，涉及一种鉴定抑制铜绿假单胞菌毒力机制的分子的装置，涉及抑制铜绿假单胞菌毒力机制的新型化合物，涉及用于预防和/或治疗铜绿假单胞菌引起的病原体感染的化合物，还涉及用于预防和/或治疗铜绿假单胞菌引起的病原体感染的药物组合物。
• NOVEL AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE ACTIVATOR
  申请人：Kyoto Pharmaceutical University

  公开号：EP4349331A1

  公开（公告）日：2024-04-10

  The present invention aims to provide a novel AMP-activated protein kinase activator. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, or a hydrate thereof. In addition, the present invention relates to an AMP-activated protein kinase activator containing the aforementioned compound, and a medicament containing the aforementioned compound for the prophylaxis and/or treatment of cancer.

  本发明旨在提供一种新型的AMP激活的蛋白激酶激活剂。本发明涉及式(I)所表示的化合物： 其中各符号如说明书中所述，或其盐，或其水合物。此外，本发明还涉及包含上述化合物的AMP激活的蛋白激酶激活剂，以及包含上述化合物用于预防和/或治疗癌症的药物。
• Strain‐Promoted Cycloadditions in Lipid Bilayers Triggered by Liposome Fusion
  作者：Coline Jumeaux、Christopher D. Spicer、Patrick Charchar、Philip D. Howes、Margaret N. Holme、Li Ma、Nicholas C. Rose、Joe Nabarro、Martin A. Fascione、M. Harunur Rashid、Irene Yarovsky、Molly M. Stevens

  DOI：10.1002/anie.202314786

  日期：2024.4.2

  Upon membrane fusion and lipid mixing, the embedded functional dyes undergo cycloaddition to form the covalently bound product, resulting in the emission of FRET signal, which remains even after liposome destruction.

  在膜融合和脂质混合后，嵌入的功能染料进行环加成形成共价结合的产物，导致 FRET 信号的发射，即使在脂质体破坏后，该信号仍然存在。