(S)-3-(2-Chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1606138-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-(2-Chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: (9S)-3-(2-chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1606138-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: JKVUGXRJSYRXFN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers

  摘要：

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140219004433
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-(2-Chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers

  摘要：

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140219004433

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers
  作者：Weichu Xu、George E. Wright、Milka Yanachkova、Ivan B. Yanachkov

  DOI：10.2174/1570178611666140219004433

  日期：2014.4

  The enantiomers of 9-hydroxyrisperidone, the major metabolite of risperidone and the active component of the antipsychotic drug Invega®, were synthesized by efficient methods. Their optical rotation and enantiomeric purity were characterized for the first time. The absolute configurations were assigned by comparing 1H NMR chemical shifts of Mosher esters of a key stereoisomeric intermediate. Thus, the stereoisomeric center of (+)-9-hydroxyrisperidone has been assigned as the S configuration, and its enantiomer has the configuration R.

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。