(R)-4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one | 1449389-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one
• CAS: 1449389-18-7
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 413.497
• InChiKey: BNXPUAVIGDEETR-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 、 (R)-4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one 、 、 (R)-5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续流中的对映选择性合成：聚合物支持的异硫脲催化的对映选择性迈克尔加成 - α-Azol-2-基苯乙酮环化

  摘要：

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00113

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles
  作者：Emily R. T. Robinson、Daniel M. Walden、Charlene Fallan、Mark D. Greenhalgh、Paul Ha-Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6sc00940a

  日期：——

  Isothiourea-catalyzed annulations of 2-acyl benzazoles and α,β-unsaturated acyl ammoniums are tuned to form lactams or lactones (up to 99% ee). Computations highlight the governing roles of S⋯O and CH⋯O interactions.

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。