2-(4-氯-苯氧基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 | 122195-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氯-苯氧基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-(4-Chlor-phenoxy)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 122195-35-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O
• 分子量: 359.815
• InChiKey: FFVWXCLRWITLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.0-202.9 °C(Solv: 3-pentanone (96-22-0))
• 沸点：
  565.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮 、 2-(4-氯-苯氧基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-[(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 、 对氯苯酚 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到2-(4-氯-苯氧基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Hiller, Wolf; Bauer, Monika; Ruhmann, Ralf, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 5, p. 172 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Ethers Using Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Saori Tanii、Takaya Tougo、Kiyofumi Horiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588801

  日期：2017.8

  di(heteroaryl) ethers were synthesized by the rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and heteroaryl esters at equilibrium. Diverse unsymmetric di(heteroaryl) ethers containing five- and six-membered heteroarenes were obtained. Di(heteroaryl) ethers can be synthesized starting from diaryl ethers, because heteroaryl aryl ethers are obtained by the heteroaryl exchange reaction

  不对称二（杂芳基）醚是通过杂芳基芳基醚和杂芳基酯在平衡时的铑催化杂芳基交换反应合成的。获得了包含五元和六元杂芳烃的多种不对称二（杂芳基）醚。二(杂芳基)醚可以从二芳基醚开始合成，因为杂芳基芳基醚是通过二芳基醚的杂芳基交换反应获得的。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Sulfides Using Heteroaryl Ethers and <i>S</i>-Heteroaryl Thioesters via Heteroarylthio Exchange
  作者：Mieko Arisawa、Takeru Tazawa、Saori Tanii、Kiyofumi Horiuchi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02585

  日期：2017.1.6

  Unsymmetric di(heteroaryl) sulfides were synthesized by a rhodium-catalyzed heteroarylthio exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and S-(heteroaryl) thioesters. The reaction has broad applicability, giving diverse unsymmetric di(heteroaryl) sulfides containing five- and six-membered heteroarenes. No base is required in this reaction, which has been developed by the judicious design of organic substrates.
• Synthesis of Cycloalkyl/Steroidal Heteroaryl Sulfides Using Rhodium-Catalyzed Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Katsuya Nakai、Tomoki Yamada、Ren Suzuki

  DOI：10.3987/com-19-14147

  日期：——

  Cycloalkyl heteroaryl sulfides are efficiently synthesized by the single -bond cleavage and exchange reaction of S-cycloalkyl thioesters and heteroaryl ethers without using a base. The method is applicable to steroids at the A- and D -rings, and provides diverse heteroarylthiolated steroids with five- and six -membered heteroarenes.
• HILLER, WOLF;BAUER, MONIKA;RUHMANN, RALF, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 172-173
  作者：HILLER, WOLF、BAUER, MONIKA、RUHMANN, RALF

  DOI：——

  日期：——