methyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate | 148495-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 148495-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PAHGCMHRBKIGTI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的醛醇缩合反应全合成（-）-双甘氨酸A和（+）-cryptofolione

  摘要：

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.070
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的醛醇缩合反应全合成（-）-双甘氨酸A和（+）-cryptofolione

  摘要：

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.070

文献信息

• Total synthesis of (−)-diospongin A and (+)-cryptofolione via asymmetric aldol reaction
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.070

  日期：2011.3

  Stereoselective synthesis of two distinctive pyranone skeletons diospongin A and cryptofolione has been described based on an asymmetric aldol reaction starting from Chan’s diene. The synthetic strategy involves the enantioselective Mukaiyama aldol, diastereoselective reduction of δ-hydroxy-β-keto ester, a tandem sequence of deprotection, and intramolecular oxa-Michael reaction to obtain diospongin

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。