3-丁烯-2-酮,1,1,1-三氯-4,4-二甲氧基- | 108800-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁烯-2-酮,1,1,1-三氯-4,4-二甲氧基-
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-but-1-ene-1,3-dione-1-dimethylacetal；4,4,4-Trichlor-but-1-en-1,3-dion-1-dimethylacetal
• CAS: 108800-97-1
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₃
• 分子量: 233.479
• InChiKey: HRUMOQOQPDHZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  211.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-酮,1,1,1-三氯-4,4-二甲氧基- 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (1RS,6RS)-3-ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-2-oxo-6-(trichloromethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯的一锅环反应区域选择性合成三氯甲基取代的水杨酸酯和环己烯酮

  摘要：

  通过TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1,1的环合反应，制得了各种6-（三氯甲基）水杨酸酯（= 2-羟基-6-（三氯甲基）苯甲酸酯），1-三氯-4,4-二甲氧基但是3-en-2- 使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）作为路易斯酸导致形成了三氯甲基取代的环己烯酮。环化反应的区域选择性很好。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200595
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 三氯乙酰氯 生成 3-丁烯-2-酮,1,1,1-三氯-4,4-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXVI. The Preparation and Properties of Acylketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a037