H-Leu-OPac | 50912-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-OPac
• 英文别名: L-Leucin-phenacylester；L-Leu-OPAc；L-Leucine, 2-oxo-2-phenylethyl ester；phenacyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 50912-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LXYXPMXEXBCBRN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-OPac 在 trifluoroacetic acid-anisole 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OPac
  参考文献：
  名称：

  合成四种肽衍生物以构建对应于人表皮生长因子（h-EGF）31-53的序列。

  摘要：

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.108
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-OPac 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 H-Leu-OPac
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶模型肽的紫外线响应捕获和释放系统的开发

  摘要：

  由于半胱氨酸蛋白酶参与多种疾病，因此它们是有吸引力的药物靶标。为了评估特定蛋白酶作为药物靶标的潜力，使用控制蛋白酶活性的试剂是必不可少的。在这种情况下，我们开发了一种捕获释放试剂，该试剂首先与半胱氨酸蛋白酶的活性中心硫醇形成共价键以抑制其活性，然后通过紫外线照射将其除去，从而释放出母体活性蛋白酶。在本文中，描述了硫醇捕获和释放试剂的设计和合成。还报道了其在源自caspase-9活性位点的模型肽的笼罩（捕获）和UV诱导的解笼（释放）中的应用以及在试剂上引入识别部分的报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.062

文献信息

• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。
• Total Synthesis of Microcystin-LF and Derivatives Thereof
  作者：Ivan Zemskov、Stefan Altaner、Daniel R. Dietrich、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00175

  日期：2017.4.7

  by cyanobacteria. They can be released to the water during harmful algal blooms and are a serious threat to animals and humans. Described is the total synthesis of the cyanotoxin microcystin-LF (MC-LF, 1a) and two derivatives thereof. Deuterated derivative 1b is of interest as an internal standard during MC quantification in biological samples by mass spectrometry and alkyne-labeled 1c can be employed

  微囊藻毒素（MCs）是由蓝细菌产生的高毒性天然产物。它们可能在有害藻华期间释放到水中，并对动物和人类构成严重威胁。描述了氰毒素微囊藻毒素-LF（MC-LF，1a）及其两种衍生物的总合成。氘代衍生物1b作为质谱在生物样品中通过质谱进行MC定量分析时的内标是令人感兴趣的，炔烃标记的1c可用于通过点击化学与含叠氮化物的报告分子进行毒素衍生化，或用作基于活性的探针来鉴定相互作用伙伴。的应用叔丁基酯保护基赤-β- d-甲基天冬氨酸和γ- d-谷氨酸是无异构化合成的关键。合成MC-LF的分析数据与天然产物的真实样品的分析数据相同。所有衍生物1a – c被确定为具有相似活性的强力蛋白磷酸酶1抑制剂。
• Synthesis and Circular Dichroism Spectra of Sperm Whale Myoglobin-(57-96)-Tetracontapeptide.
  作者：Chikao Hashimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.66.181

  日期：——

  A protected sperm whale myoglobin-(57—96)-tetracontapeptide (29) was synthesized by successive condensations of three fragments, Boc–(70 —76)–OH, Boc–(62—69)–OH, and Boc–(57— 61)–OH, to a partially protected eicosapeptide ester, H–(77—96)– OBzl. After removal of the protecting groups of 29, the crude product was purified with reversed-phase high-performance liquid chromatography to yield sperm whale myoglobin-(57—96)-tetracontapeptide (30). The circular dichroism spectra showed that this peptide was in a random conformation in 0.10 M phosphate buffer (pH 6.50) and in a 69% α-helix conformation in 60% 2,2,2-trifluoroethanol–0.10 M phosphate buffer (pH 6.50).

  通过连续缩合三个片段 Boc–(70 —76)–OH、Boc–(62–69)–OH 和 Boc–(57) 合成了受保护的抹香鲸肌红蛋白-(57—96)-十碳肽 (29) — 61)–OH，部分保护的二十肽酯，H–(77–96)– OBzl。去除29的保护基后，用反相高效液相色谱纯化粗产物，得到抹香鲸肌红蛋白-(57—96)-四十二肽(30)。圆二色光谱显示该肽在 0.10 M 磷酸盐缓冲液 (pH 6.50) 中呈随机构象，在 60% 2,2,2-三氟乙醇–0.10 M 磷酸盐缓冲液 (pH 6.50) 中呈 69% α-螺旋构象。