1-苄基-3-苯基-1H-吡唑 | 7188-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Phenyl-1-benzyl-pyrazol；1-Benzyl-3-phenyl-pyrazol；1-Benzyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 7188-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LITUTIGRRHCFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 1-苄基-3-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  叠氮芳烃

  摘要：

  Benzaldazin Lagert Zwei MolekelnAcrylsäure-甲酯 Das Additions生产的产品被吡唑烷二酮-（1,2）-吡唑醇丁（XVII）取代，是羟丁二酸Abbau zu 3-Phenylpyrazol的衍生物，并且是Vergleich des IR.-Spektrums mit den IR.-Spektrencher zweier的衍生物。 ，2）-吡唑烷酮 替代品生产合同书 呋喃丹嗪二甲酸酯与模拟产品类似物生产的甲基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400335

文献信息

• Divergent synthesis of 1,3,5-tri and 1,3-disubstituted pyrazoles under transition metal-free conditions
  作者：Liyao Ma、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob01478h

  日期：——

  Pyrazole cores are common structural motifs existing in various agrochemicals and pharmaceuticals. Herein, a transition metal-free, three-component reaction of arylaldehydes, ethyl acrylate and N-tosylhydrazones is described, which leads to the formation of 1,3,5-trisubstituted and 1,3-disubstituted pyrazoles divergently under slightly different conditions.

  吡唑核心是存在于各种农用化学品和药物中的常见结构基序。本文描述了芳醛、丙烯酸乙酯和N-甲苯磺酰腙的无过渡金属的三组分反应，该反应导致在稍有不同的条件下不同地形成 1,3,5-三取代和 1,3-二取代吡唑。
• Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Meng Tang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.038

  日期：2013.2

  An efficient, one-pot synthesis of substituted pyrazoles from enones, hydrazides, and halides was developed. In comparison with the classical Knorr pyrazole synthesis, this methodology gave a different type of product (R3≥R5). A range of substituted pyrazoles were prepared in good to high yields with complete regioselectivity.

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization of N,N-Disubstituted Hydrazones through C sp 3H Functionalization
  作者：Guangwu Zhang、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201209618

  日期：2013.2.25

  An aerobic activity: The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization/aromatization sequence under an atmosphere of O2 (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, DCE=1,2‐dichloroethane, DMS=dimethylsulfide). This coupling reaction is the first to proceed via an iminium intermediate for a CH bond‐functionalization process, and provides an environmentally friendly and atom‐efficient

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。
• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• 一种碘催化氧化法制备N-芳基吡唑类化合物的方法及其产品
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN115073377A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开一种碘催化氧化法制备N‑芳基吡唑类化合物的方法及其产品，属于有机合成技术领域，所述制备方法具体包括以下步骤：向N‑芳基吡唑啉类化合物溶液中加入催化剂进行脱氢芳构化反应，制备得到N‑芳基吡唑类化合物。本发明还公开了上述制备方法制备得到的N‑芳基吡唑类化合物。本发明的提供的方法无需过渡金属催化剂，操作步骤和后处理过程简单，能耗低，有利于环境保护以及大量制备N‑芳基吡唑类化合物。另外，本发明中的反应具有较好的原子经济性，产物收率较高，且反应底物范围广，官能团兼容性强。