N-[((2S)-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)methyl]-(2R)-methanesufanyl-succinamic acid benzyl ester | 260408-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[((2S)-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)methyl]-(2R)-methanesufanyl-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-[(2-S-benzyloxycarbonylamino-propanoylamino)methyl] 2-R-methanesulfanyl succinamic acid benzyl ester；benzyl (2R)-2-methylsulfanyl-4-oxo-4-[[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]methylamino]butanoate
• CAS: 260408-12-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 487.577
• InChiKey: GHEXMDKSEGVSRV-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[((2S)-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)methyl]-(2R)-methanesufanyl-succinamic acid benzyl ester 在 钯 甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2-S-amino-propionylamino)methyl] 2-methanesulfinyl succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Pantocin B 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja003770j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[((2S)-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)methyl]-(2R)-methanesufanyl-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛素B的总合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本] Pantocin B是一种由草欧文氏菌（Erwinia herbicola）生产的不寻常抗生素，可有效控制引起植物病火疫病的病原体E. amylovora。据报道，由L-丙氨酸，甘氨酸和L-苹果酸可合成泛素B。

  DOI：

  10.1021/ol991264x