苄氧羰基-丙氨酰-甘氨酰胺 | 4976-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-丙氨酰-甘氨酰胺
• 英文名称: CBZ-L-alanylglycinamide
• 英文别名: Z-(S)-Ala-Gly-NH2；Z-L-Ala-Gly-NH2；Z-Ala-Gly-NH2；Z-L-AlaGlyNH2；benzyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 4976-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: YUWYAVYBKJFYPK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-丙氨酰-甘氨酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-(aminomethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Pantocin B 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja003770j
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Ala 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苄氧羰基-丙氨酰-甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/

  摘要：

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b108735p

文献信息

• Chemically Modified “Polar Patch” Mutants of Subtilisin in Peptide Synthesis with Remarkably Broad Substrate Acceptance: Designing Combinatorial Biocatalysts
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4129::aid-chem4129>3.0.co;2-v

  日期：2002.9.16

  L-amino acid esters but also D-amino acid esters as acyl donors with glycinamide to give the corresponding dipeptides in good yields. These powerful enzymes are also applicable to the coupling of L-amino acid acyl donors with alpha-branched acyl acceptor, L-alaninamide. Typical increases in isolated yields of dipeptides of 60-80 % over SBL-WT (e.g. 0 % yield of Z-D-Glu-GlyNH(2) using SBL-WT-->74 % using

  通过结合定点诱变和化学修饰以创建化学修饰的突变体（CMM）酶的策略，丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（SBL）在肽合成中的适用性得到了显着提高。在主要特异性S（1）口袋底部的位置166处引入极性和/或同手性辅助取代基，例如X =恶唑烷酮，烷基铵基团和碳水化合物，创建了具有显着广泛的结构底物特异性的SBL CMM S166C-SX。这些CMM不仅能够催化作为酰基供体的L-氨基酸酯而且还与作为甘氨酸酰胺的D-氨基酸酯的偶联反应以良好的收率得到相应的二肽。这些强大的酶也适用于L-氨基酸酰基供体与α-支链酰基受体L-丙氨酰胺的偶联。与SBL-WT相比，二肽的分离产率通常提高60-80％（例如，使用SBL-WT的ZD-Glu-GlyNH（2）的产率为0％-使用S166C-S-（CH（2）的产率> 74％） （2）NMe（3）（+））展示了这种“极性补丁”策略的非凡合成实用性。此类广泛的系统显示出加宽的产品
• Glycosylation of the primary binding pocket of a subtilisin protease causes a remarkable broadening in stereospecificity in peptide synthesis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/b010021h

  日期：——

  Site-selective glycosylation at position 166 at the base of the primary specificity S1 pocket in the serine protease subtilisin Bacillus lentus (SBL) created glycoproteins that are capable of catalyzing the coupling reactions of not only L- amino acid esters but also D-amino acid esters to give the corresponding dipeptides in good yields as a result of greatly broadened substrate specificities that can be rationalized by the interaction of the glycans acting as chiral auxiliaries in stereochemically mismatched pairs.

  在丝氨酸蛋白酶枯草芽孢杆菌（SBL）主要特异性 S1 口袋底部的第 166 位进行位点选择性糖基化，生成的糖蛋白不仅能催化 L-氨基酸酯的偶联反应，还能催化 D-氨基酸酯的偶联反应，从而以良好的产量生成相应的二肽，这是因为底物的特异性大大提高了。
• Expanded structural and stereospecificity in peptide synthesis with chemically modified mutants of subtilisin
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Grace DeSantis、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00255-4

  日期：1999.7

  Employing the strategy of combined site directed mutagenesis and chemical modification, we previously generated chemically modified mutant enzymes (CMMs) of subtilisin Bacillus lentus (SBL). We now report the use of these SBL-CMMs for peptide coupling reactions. The SBL-CMMs exhibit dramatically altered substrate specificity, including the acceptance of d-amino acid acyl donors, generating dipeptides

  采用位点定向诱变和化学修饰相结合的策略，我们以前生成了枯草杆菌蛋白酶慢芽孢杆菌（SBL）的化学修饰突变酶（CMM ）。我们现在报告这些SBL-CMM用于肽偶联反应。SBL-CMMs表现出显着改变的底物特异性，包括接受d-氨基酸酰基供体，产生包含d-Phe，d-Ala和d-Glu的二肽，产率高达66％，这是使用野生型无法实现的SBL（WT-SBL）。另外，SBL-CMM在其S 1 '口袋中容纳α-支链氨基酸，例如l-Ala-NH 2作为酰基受体，而WT-SBL则不会。
• The Total Synthesis of Pantocin B
  作者：Amanda E. Sutton、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol991264x

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Pantocin B, an unusual antibiotic produced by Erwinia herbicola, effectively controls E. amylovora, the pathogen causing the plant disease fire blight. A total synthesis of pantocin B from L-alanine, glycine, and L-malic acid is reported.

  [反应：请参见文本] Pantocin B是一种由草欧文氏菌（Erwinia herbicola）生产的不寻常抗生素，可有效控制引起植物病火疫病的病原体E. amylovora。据报道，由L-丙氨酸，甘氨酸和L-苹果酸可合成泛素B。
• Modified enzymes and their use for peptide synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020137177A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to modified enzymes with one or more amino acid residues from an enzyme being replaced by cysteine residues, where at least some of the cysteine residues are modified by replacing thiol hydrogen in the cysteine residue with a thiol side chain to form a modified enzyme, wherein the modified enzyme has high esterase and low amidase activity. Also, a method of producing the modified enzymes is provided. The present invention also relates to a method for using the modified enzymes in peptide synthesis.

  本发明涉及一种改性酶，其中酶中的一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸残基替换，至少一些半胱氨酸残基通过将半胱氨酸残基中的硫醇氢替换为硫醇侧链而被改性，形成改性酶，其中改性酶具有高酯酶活性和低酰胺酶活性。同时，提供了一种生产改性酶的方法。本发明还涉及一种在肽合成中使用改性酶的方法。