methyl β-methoxy-γ-bromocrotonate | 37974-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl β-methoxy-γ-bromocrotonate
• 英文别名: methyl γ-bromo-β-methoxycrotonate；methyl (Z)-4-bromo-3-methoxy-2-butenoate；methyl 4-bromo-3-methoxy-2-butenoate；methyl 4-bromo-3-methoxy-crotonate；trans-2-Butenoic acid, 4-bromo-3-methoxy-, methyl ester；methyl (Z)-4-bromo-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 37974-04-2
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: NUAZSFMVPZQRSY-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-methoxy-γ-bromocrotonate 在 盐酸 、 氯化二乙基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach directed at 1-carbapenems and 1-carbapenams.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（2）中乙酰氧基团与铝烯醇盐的置换反应生成了4-烷基氮杂环丁酮4a、5a、10和11。对这些氮杂环丁酮转化为1-碳氟烯酮或-烯酮化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3494
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl β-methoxy-γ-bromocrotonate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516

文献信息

• Preparation and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones with C-, N-, and O-linked Alkenyl Side Chains at the 4-Position
  作者：Dominik Albrecht、Birte Basler、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo7027129

  日期：2008.3.1

  ion include the use of dichloromethane as the solvent and an irradiation with a mercury low-pressure lamp (λ = 254 nm). Upon applying these conditions at ambient temperature, the corresponding intramolecular photocycloaddition products 28−37 were obtained in good yields (52−79%) and with perfect diastereoselectivity. The constitution and configuration of the products was elucidated by NMR-spectroscopy

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-
• Synthesis of (−)-terrecyclic acid A. Absolute configuration of terrecyclic acid A and quadrone
  作者：Kenji Kon、Kenji Ito、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80119-7

  日期：——

  (−)-Terrecyclic acid A (15) was synthesized from (+)-fenchone (1). The absolute configuration of terrecyclic acid A and quadrone was established.

  由（+）-富琴酮（1）合成（-）-四环酸A（15）。建立了环酸A和四氢萘酮的绝对构型。
• Total synthesis of dl-quadrone
  作者：Samuel Danishefsky、Kenward Vaughan、Robert Gadwood、Kazuo Tsuzuki

  DOI：10.1021/ja00404a026

  日期：1981.7
• Kojima, Koichi; Amemiya, Shigeo; Suemune, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2750 - 2761
  作者：Kojima, Koichi、Amemiya, Shigeo、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of methyl 4-bromo-3-butynoate with alcohols
  作者：M. V. Mavrov、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00854578

  日期：1972.6