3-甲氧基巴豆酸甲酯 | 35217-21-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲氧基巴豆酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-butenoate
• 英文别名: methyl 3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 35217-21-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RJSHZZLJYZOHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基巴豆酸甲酯 在 盐酸 、 乙醚 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 4-甲氧基-6-氧代-6H-吡喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Schellhammer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 58,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Methoxy-1,2-butadien-1-one 生成 3-甲氧基巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化比较烷氧基和硫代烷氧基亚甲基十六烯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82226-1

文献信息

• First enantioselective total synthesis of altersolanol A
  作者：Bastian Mechsner、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/c8ob02113a

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of altersolanol A, a secondary metabolite from the endophytic fungi Stemphylium globuliferum and Alternaria solani, is described. The key step towards the tetrahydroanthraquinone core was an asymmetric Diels–Alder (D–A) cycloaddition promoted by (R)-3,3′-diphenyl-BINOL/boron Lewis acid with good to excellent yields and excellent diastereo- and enantioselectivity

  altersolanol A的第一对映选择性全合成，从内生真菌次级代谢产物匍柄globuliferum和番茄早疫病菌，描述。通往四氢蒽醌核心的关键步骤是由（R）-3,3'-二苯基-BINOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels – Alder（D–A）环加成反应，具有良好或优异的收率以及出色的非对映和对映选择性（> 95：5 dr和98：2 er）。
• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• An indium-promoted alternative to the Knoevenagel condensation of aldehydes with methyl acetoacetate
  作者：Leo A. Paquette、Benjamen E. Kern、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00724-8

  日期：1999.5

  Addition of methyl (E)-4-bromo-3-methoxycrotonate to aldehydes in the presence of indium and water delivers β-hydroxy esters, acidic hydrolysis of which leads to Knoevenagel-like adducts.

  在铟和水的存在下，将（E）-4-溴-3-甲氧基巴豆酸甲酯加至醛中可得到β-羟基酯，其酸性水解可生成Knoevenagel样加合物。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。