ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate | 1027735-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1027735-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: HPYCDQMDSANHDH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of acylation and aldol condensation in (4S)-4-methyl-2-benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones

  摘要：

  Acylation of 1 leads to the syn derivatives 2. Traces of the anti isomers equilibrate to the syn isomers when stored in CHCl3. Aldol condensation showed great diastereoselectivity, but racemization could not be avoided. The configuration of the new introduced stereogenic centres has been assigned on the basis of H-1-NMR data and NOE measurements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00614-9
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 2-[(4-甲氧基苄基)氨基]乙酸乙酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y