6-methyl-2-diazocyclohexanone | 74196-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-diazocyclohexanone
• 英文别名: 2-Diazo-6-methylcyclohexanon；2-diazonio-6-methylcyclohexen-1-olate
• CAS: 74196-04-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: VCMMXIGOKYSVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-diazocyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-2-(phenylthio)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-methyl-2-diazocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x

文献信息

• Reaction of Trialkylboranes with Cyclic α-Diazo Ketones. A New Synthesis of α-Alkyl Cycloalkanones
  作者：John Hooz、Donald M. Gunn、Hiromichi Kono

  DOI：10.1139/v71-385

  日期：1971.7.1

  An efficient procedure has been developed for the alkylation of cyclic ketones, based on the reaction of trialkylboranes with cyclic α-diazo ketones. The reaction proceeds under mild conditions, affords high yields of α-alkylated cycloalkanones, and circumvents certain difficulties inherent in previous alkylation methods.

  基于三烷基硼烷与环状 α-重氮酮的反应，已开发出一种用于环状酮烷基化的有效方法。该反应在温和的条件下进行，α-烷基化环烷酮的收率高，并避免了先前烷基化方法中固有的某些困难。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diazo Compounds and Vinyl Boronic Acids: An Approach to 1,3-Diene Compounds
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Zhen Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5012703

  日期：2014.8.15

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of vinyl boronic acids and cyclic α-diazocarbonyl compounds has been reported. The reaction constitutes an efficient method for the synthesis of 1,3-diene compounds bearing a ring structure. Mechanistically, the reaction involves migratory insertion of palladium carbene as the key step.

  已经报道了钯催化的乙烯基硼酸和环状α-重氮羰基化合物的氧化交叉偶联。该反应构成合成具有环结构的1，3-二烯化合物的有效方法。从机理上讲，该反应涉及钯卡宾的迁移插入是关键步骤。
• Buckley, Daniel J.; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2193 - 2200
  作者：Buckley, Daniel J.、McKervey, M. Anthony

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)ketones via rhodium(II) acetate catalysed addition of thiophenol to α-diazoketones
  作者：M. Anthony McKervey、Piniti Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87382-7

  日期：1982.1
• MCKERVEY, M. A.;RATANANUKUL, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 24, 2509-2512
  作者：MCKERVEY, M. A.、RATANANUKUL, P.

  DOI：——

  日期：——