N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester | 3057-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-alanyl-alanyl-alanin-methylester；Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe；Z-Ala₃-OMe；Z-Ala₃OMe；Z-Ala-Ala-Ala-OMe；Cbz-Ala-Ala-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 3057-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: XCKOUYWFCFKBGU-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙氨酰丙氨酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)propanoate 在 盐酸 、 N-乙基马来酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105

文献信息

• Fluorous Coupling Reagents: Application of 2-Chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine in Peptide Synthesis
  作者：Roman Dembinski、Marcin Markowicz

  DOI：10.1055/s-2003-42492

  日期：——

  Benzyloxycarbonyl N-protected and C-terminus methyl ester protected amino acids react in THF in the presence of 4-methylmorpholine and fluorous condensation reagent, 2-chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine, to form di- and tri­peptides that are isolated without the use of fluorous solvent in very good yields (98-91%).

  在 4-甲基吗啉和氟缩合试剂 2-氯-4,6-双[（十七氟壬基）氧基]-1,3,5-三嗪的存在下，苄氧羰基 N-保护和 C-末端甲酯保护氨基酸在四氢呋喃中发生反应，生成二肽和三肽。
• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• Stereoisomeric alanine peptides as substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP).
  作者：YOSHIO OKADA、YOKO NAGAMATSU、YUKO TSUDA、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.1762

  日期：——

  Four kinds of stereoisomeric Z-Ala-Ala-OMe and eight kinds of stereoisomeric Z-Ala-Ala-Ala-OMe were tested as substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) in comparison with porcine pancreatic elastase. Both enzymes exhibited esterase activity towards not only Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe (VI) but also Z-D-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe (VII). The rate of esterolysis of VI by elastase was only about twice the rate of esterolysis by SFP although the rate of amidolysis of Suc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA (XVI) by elastase was tenfold faster than that by SFP.

  与猪胰弹性蛋白酶相比，本研究测试了作为人脾纤维蛋白溶解酶（SFP）底物的四种立体异构体 Z-Ala-Ala-OMe 和八种立体异构体 Z-Ala-Ala-Ala-OMe。这两种酶不仅对 Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VI），而且对 Z-D-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VII）都表现出酯酶活性。虽然弹性蛋白酶对 Suc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA （XVI）的酰胺分解速度是 SFP 的十倍，但弹性蛋白酶对 VI 的酯解速度仅是 SFP 的两倍左右。
• Jahreis, Guenther; Smalla, Kornelia; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 41 - 47
  作者：Jahreis, Guenther、Smalla, Kornelia、Fittkau, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Jahreis, Guenther; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 35 - 40
  作者：Jahreis, Guenther、Fittkau, Siegfried

  DOI：——

  日期：——

表征谱图