tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminophenyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 917610-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminophenyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 917610-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: IGGISZZPDUYVRG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminophenyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 [(S)-2-Methyl-1-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-(2-aminophenyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442

文献信息

• Rapid Approach to 3,5-Disubstituted 1,4-Benzodiazepines via the Photo-Fries Rearrangement of Anilides
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo0614442

  日期：2006.11.1

  structures predominantly active in the central nervous system. The same results were obtained by coupling with N-Cbz-protected α-amino acids followed by microwave assisted hydrogenolysis. When the Fries rearrangement was carried out on the anilide derived from N-Boc−Ala−OH and the further coupling done with N-Cbz−(OMe)Asp−OH, the formed benzodiazepines could be inserted in a peptide chain for the preparation

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。