tert-Butyl (S)-(1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (S)-(1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(diethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FBEGTFJEBZBFOO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-(1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N,N-diethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双 Zr(IV)–H 催化实现肽酰胺的区域选择性还原转氨作用

  摘要：

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.002
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl (S)-(1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  双 Zr(IV)–H 催化实现肽酰胺的区域选择性还原转氨作用

  摘要：

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.002

文献信息

• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Chemoselective amide reductions by heteroleptic fluoroaryl boron Lewis acids
  作者：Michael T. Peruzzi、Qiong Qiong Mei、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c8cc01863d

  日期：——

  The heteroleptic borane catalyst (C6F5)2B(CH2CH2CH2)BPin is found to hydrosilylatively reduce amides under mild conditions. Simple tertiary amides can be reduced using Me2EtSiH, whereas tertiary benzamides required a more reactive secondary silane, Et2SiH2, for efficient reduction. The catalytic system described exhibits exceptional chemoselectivity in the reduction of oligoamides and tolerates functionalities

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。